(4-氯苯基)(环丁基)甲酮 | 77585-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氯苯基)(环丁基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(cyclobutyl)methanone
• 英文别名: 4-Chlorophenyl cyclobutyl ketone；(4-chlorophenyl)-cyclobutylmethanone
• CAS: 77585-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: IHSRIIPWSHCVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  134-139 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(环丁基)甲酮 在 3-吡啶磺酸 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4-(cis-3-(4-chlorobenzoyl)cyclobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  环丁基酮的形式 γ−C−H 官能化：顺式 1,3-双官能化环丁烷的合成

  摘要：

  据报道，连续的 C−H/C−C 官能化策略可以实现原本具有挑战性的 1,3-二取代环丁烷结构单元的合成。许多芳基、杂芳基、烯基和炔基可以以排他的顺式选择性安装在环丁烷环的3-位上。

  DOI：

  10.1002/anie.202303948
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-phenyl)-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 苯硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 Selectfluor 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-氯苯基)(环丁基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化未活化烯烃与羰基膦酸酯的马尔科夫尼科夫选择性自由基加氢酰化反应

  摘要：

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02629

文献信息

• C–H functionalisation of aldehydes using light generated, non-stabilised diazo compounds in flow
  作者：Paul Dingwall、Andreas Greb、Lorène N. S. Crespin、Ricardo Labes、Biagia Musio、Jian-Siang Poh、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8cc06202a

  日期：——

  Here we explore further the use of oxadiazolines, non-stabilised diazo precursors which are bench stable, in direct, non-catalytic, aldehyde C–H functionalisation reactions under UV photolysis in flow and free from additives.

  这里我们进一步探讨了在UV光解条件下，在流动状态下且无需添加剂的情况下，使用氧代唑啉（oxadiazolines）这种非稳定的重氮前体进行醛的C-H官能化反应。
• One-Pot Transformation of Aldehydes to Ketones via Minisci-Type Reaction of Imines
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03764

  日期：2023.12.8

  A method for the conversion of aldehydes to ketones via the preliminary formation of aldiminines is described. The imines are involved in acid promoted Minisci-type reaction with alkyl radicals generated from esters of N-hydroxylphthalimide under photoredox conditions. Aminyl radical cations formed after the addition of the iminium ions are believed to be key intermediates, which determine the reaction

  描述了一种通过初步形成醛亚胺将醛转化为酮的方法。亚胺参与酸促进的 Minisci 型反应，与在光氧化还原条件下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺的酯产生的烷基自由基发生反应。添加亚胺离子后形成的氨基自由基阳离子被认为是决定反应结果的关键中间体。
• ELLIOTT M.; FARNHAM A. W.; JANES N. F.; JOHNSON D. M.; PULMAN D. A., PESTIC. SCI., 1980, 11, NO 5, 513-525
  作者：ELLIOTT M.、 FARNHAM A. W.、 JANES N. F.、 JOHNSON D. M.、 PULMAN D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov-Selective Radical Hydroacylation of Unactivated Alkenes with Acylphosphonates
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

  Acylphosphonates having the 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxophosphinanyl skeleton are developed as efficient intermolecular radical acylation reagents, which enable the cobalt-catalyzed Markovnikov hydroacylation of unactivated alkenes at room temperature under mild conditions. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility, providing branched ketones in satisfactory yields

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。
• Formal <i>γ</i>−C−H Functionalization of Cyclobutyl Ketones: Synthesis of <i>cis</i>‐1,3‐Difunctionalized Cyclobutanes
  作者：Zhoulong Fan、Daniel A. Strassfeld、Han Seul Park、Kevin Wu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202303948

  日期：2023.6.19

  A sequential C−H/C−C functionalization strategy was reported to effect the otherwise challenging synthesis of 1,3-disubstituted cyclobutane building blocks. Numerous aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkynyl groups can be installed at the 3-position of the cyclobutane ring with exclusive cis-selectivity.

  据报道，连续的 C−H/C−C 官能化策略可以实现原本具有挑战性的 1,3-二取代环丁烷结构单元的合成。许多芳基、杂芳基、烯基和炔基可以以排他的顺式选择性安装在环丁烷环的3-位上。