(Z)-5-fluoro-2,7-dimethyloct-5-en-4-one | 50683-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-fluoro-2,7-dimethyloct-5-en-4-one
• 英文别名: (Z)-5-fluoro-2,7-dimethyl-oct-5-en-4-one
• CAS: 50683-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₇FO
• 分子量: 172.243
• InChiKey: VLQHFXLACYPOHK-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-fluoro-2,7-dimethyloct-5-en-4-one 在 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-5-fluoro-2,7-dimethyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-5-fluoro-2,7-dimethyloct-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954

文献信息

• Chemistry of difluorocyclopropyl acetates. Application of difluorocarbene chemistry to homologation reactions
  作者：Pierre. Crabbe、A. Cervantes、A. Cruz、E. Galeazzi、J. Iriarte、E. Velarde

  DOI：10.1021/ja00801a022

  日期：1973.10