(1S,2R,6R,14R,15R)-5-(cyclopropylmethyl)-11-methoxy-13-oxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-15-ol | 1373399-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6R,14R,15R)-5-(cyclopropylmethyl)-11-methoxy-13-oxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-15-ol
• CAS: 1373399-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: RBKAVKWSLLZSDE-DENWASCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,14R,15R)-5-(cyclopropylmethyl)-11-methoxy-13-oxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-15-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 SYK-155
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的新型阿片样物质配体的设计与合成及其药理作用

  摘要：

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (4'R,4a'S,7a'R,12b'R)-3'-(cyclopropylmethyl)-9'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro-4a'H,7a'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[4,12]methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin]-4a'-amine 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,14R,15R)-5-(cyclopropylmethyl)-11-methoxy-13-oxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-15-ol
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的新型阿片样物质配体的设计与合成及其药理作用

  摘要：

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.001