trans-2-methylcyclopentyl-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methylcyclopentyl-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylcyclopentyl)-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone；(2-methylcyclopentyl)-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: PHXZTSNNWMCZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methylcyclopentyl-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-N-benzyl-2-methylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  仲醇借氢催化：β-支链羰基化合物生成新途径

  摘要：

  描述了使用仲醇和 Ph* (Me5C6) 酮产生 β-支化羰基产物的借氢反应（21 个实施例）。这种新的 CC 键形成过程需要低负载量的 [Cp*IrCl2]2、相对较低的温度和高达 2.0 当量的仲醇。观察到底物诱导的非对映选择性，这代表了非对映选择性烯醇化物借氢烷基化的第一个例子。通过利用 Ph* 基团，β-支化产物可以使用逆弗里德尔-克拉夫茨反应直接裂解为相应的酯或酰胺。最后, 该协议应用于合成香料化合物 (±)-3-甲基-5-苯基戊醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12840
• 作为产物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-3-methyl-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)hexan-1-one 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-methylcyclopentyl-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  仲醇借氢催化：β-支链羰基化合物生成新途径

  摘要：

  描述了使用仲醇和 Ph* (Me5C6) 酮产生 β-支化羰基产物的借氢反应（21 个实施例）。这种新的 CC 键形成过程需要低负载量的 [Cp*IrCl2]2、相对较低的温度和高达 2.0 当量的仲醇。观察到底物诱导的非对映选择性，这代表了非对映选择性烯醇化物借氢烷基化的第一个例子。通过利用 Ph* 基团，β-支化产物可以使用逆弗里德尔-克拉夫茨反应直接裂解为相应的酯或酰胺。最后, 该协议应用于合成香料化合物 (±)-3-甲基-5-苯基戊醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12840