(E)-3-(4-oxopentylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 643754-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-(4-oxopentylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-(4-oxopentylidene)oxolan-2-one
• CAS: 643754-14-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: OFOQNFCNLBNMQL-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-oxopentylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(5RS,6SR)-6-hydroxy-6-methyl-2-oxaspiro<4,4>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酒精助溶剂的简单变化在新型sa（II）介导的环化之间进行切换。

  摘要：

  根据反应中使用的醇助溶剂，γ-不饱和酮会经历由碘化sa（II）介导的两个非常不同的立体选择性环化反应。只需将醇助溶剂从甲醇更改为叔丁醇，即可在前所未有的羟醛螺环化和新型环丁醇形成工艺之间进行切换。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0358399
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 、 1,4-戊二醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以99%的产率得到(E)-3-(4-oxopentylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过酒精助溶剂的简单变化在新型sa（II）介导的环化之间进行切换。

  摘要：

  根据反应中使用的醇助溶剂，γ-不饱和酮会经历由碘化sa（II）介导的两个非常不同的立体选择性环化反应。只需将醇助溶剂从甲醇更改为叔丁醇，即可在前所未有的羟醛螺环化和新型环丁醇形成工艺之间进行切换。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0358399

文献信息

• Switching between Novel Samarium(II)-Mediated Cyclizations by a Simple Change in Alcohol Cosolvent
  作者：Thomas K. Hutton、Kenneth W. Muir、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol0358399

  日期：2003.12.1

  undergo two very different stereoselective cyclization reactions mediated by samarium(II) iodide depending upon the alcohol cosolvent used in the reaction. Switching between an unprecedented aldol spirocyclization and a novel cyclobutanol-forming process can be achieved simply by changing the alcohol cosolvent from methanol to tert-butyl alcohol. [reaction: see text]

  根据反应中使用的醇助溶剂，γ-不饱和酮会经历由碘化sa（II）介导的两个非常不同的立体选择性环化反应。只需将醇助溶剂从甲醇更改为叔丁醇，即可在前所未有的羟醛螺环化和新型环丁醇形成工艺之间进行切换。[反应：看文字]