3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol | 85531-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol
• 英文别名: (3-cyclohexyloxiran-2-yl)methanol；3-cyclohexyl-2,3-epoxypropanol
• CAS: 85531-72-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JHPCIQWUOSMNLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-环己基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧醇的区域选择性还原

  摘要：

  用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（Red-al）将3-取代的2，3-环氧醇区域选择性还原成1，3-二醇是这些替代物的一般反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85648-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b

文献信息

• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Chelation Control in the Ring Opening and Organometallic Addition of α,β-Epoxy Aldehydes: a New Entry to Amino Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere Subunits
  作者：Giuliana Righi、Andrea Chionne、Carlo Bonini

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3127::aid-ejoc3127>3.0.co;2-3

  日期：2000.9

  Selective ring opening and subsequent organometallic addition to α,β-epoxy aldehydes is found to afford anti-syn 3-bromo-1,2-diols in high stereo and chemical yield. This sequence is utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol (an isomer of the Abbott amino diol).

  发现选择性开环和随后对 α,β-环氧醛的有机金属加成以高立体和化学产率提供反合成 3-溴-1,2-二醇。该序列用于对映选择性合成 (2S,3R,4R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,4-diol（Abbott 氨基二醇的异构体）。
• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。
• Regioselective Ring-opening Reactions of 2,3-Epoxy Alcohols with Sodium Azide Supported on Zeolite CaY
  作者：Makoto Onaka、Keisuke Sugita、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/cl.1986.1327

  日期：1986.8.5

  Sodium azide supported on zeolite CaY induces C-3 ring-opening of 2,3-epoxy alcohols to afford 3-azido-1,2-diols in much higher regioselectivity than a conventional reagent system of Na3–NH4Cl in MeOH–H2O. The cation in zeolite greatly influences the regioselectivity of the reaction.

  负载在沸石 CaY 上的叠氮化钠诱导 2,3-环氧醇的 C-3 开环，以比在 MeOH-H2O 中的 Na3-NH4Cl 的常规试剂系统高得多的区域选择性提供 3-叠氮基-1,2-二醇。沸石中的阳离子极大地影响反应的区域选择性。
• JOSIXARA, MASAKUMI;MORIGUTI, TAKEHSI
  作者：JOSIXARA, MASAKUMI、MORIGUTI, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——