4-(4-chlorophenoxy)butan-1-ol | 55129-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-chlorophenoxy)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenoxy)-1-butanol
• CAS: 55129-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: NPNGAZUTDWCHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenoxy)butan-1-ol 在 四氯化碳 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chlorophenoxy)-6,6-diphenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯并亚胺酰氯与苯乙烯的自由基 C(sp3)-H Heck 型反应构建烯醇

  摘要：

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00593
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 对氯碘苯 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-(4-chlorophenoxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的芳基溴化物与脂肪族二醇的C–O偶联：醚，酚和苯并稠合的环醚的合成†

  摘要：

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00649f

文献信息

• Triphenylphosphine-free approach for one-pot N-alkylation of purine, pyrimidine, and azole derivatives with alcohols using P2O5/KI: A facile and selective route to access carboacyclic nucleosides
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Samira Ahmadi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130499

  日期：2019.9

  A facile, selective, and mild synthetic approach for one-pot N-alkylation of nucleobases and other related N-heterocycles via alcohols, using a mixture of P2O5 and KI is described. The reaction of structurally diverse purines, pyrimidines, and/or azoles with primary alcohols with the use of P2O5/KI and basic mixture of Et3N/K2CO3 in refluxing DMF affords the corresponding N-alkyl derivatives (carboacyclic

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。
• Ligand-free Cu-catalyzed O-arylation of aliphatic diols
  作者：Yufen Zheng、Wenxing Zou、Laichun Luo、Jiabei Chen、Songwen Lin、Qi Sun

  DOI：10.1039/c5ra12529d

  日期：——

  Coupling reaction between aryl iodides with aliphatic diols was realized with a ligand-free copper catalyst. This method was successfully applied in the process of scale-up synthesis of medicinal candidate product EMB-3.

  芳基碘化物与脂肪二醇之间的偶联反应是利用无配体铜催化剂实现的。该方法成功应用于药物候选产品EMB-3的放大合成过程中。
• Cobalt-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkyl Halides with CO as the C1 Source
  作者：Yang Yuan、Nai-Xian Sun、Chang-Sheng Wang、Kai Guo、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01811

  日期：2023.7.14

  Herein, we developed an effective strategy for the synthesis of one-carbon-extended alcohols through cobalt-catalyzed hydroxymethylation of alkyl halides with carbon monoxide as the C1 source and cheap and environmentally friendly PMHS as the hydride source. This procedure also features a ligand-free cobalt catalyst and a broad range of functional group tolerance.

  在此，我们开发了一种有效的策略，以一氧化碳作为C1源，以廉价且环保的PMHS作为氢化物源，通过钴催化烷基卤化物的羟甲基化合成一碳醇。该方法还具有无配体钴催化剂和广泛的官能团耐受性。
• SHRIDHAR D. R.; SASTRY C. V. R.; VAIDYA N. K.; REDDI G. S.; THAPAR G. S., J. PHARM. SCI. <JPMS-AE>, 1976, 65, NO 7, 1074-1078
  作者：SHRIDHAR D. R.、 SASTRY C. V. R.、 VAIDYA N. K.、 REDDI G. S.、 THAPAR G. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4231781A
  申请人：——

  公开号：US4231781A

  公开（公告）日：1980-11-04