2-bromo-3-hydroxycyclohex-2-enone | 72031-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-hydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-bromodihydroresorcinol；2-bromo-cyclohexane-1,3-dione；2-bromo-3-hydroxy-cyclohex-2-enone；2-Bromo-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72031-35-7
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: QITGBTIPNHLNJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  251.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxycyclohex-2-enone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Piperidin-1-yl-7,8-dihydro-6H,9H-10-oxa-1,3,9-triaza-anthracen-5-one
  参考文献：
  名称：

  6-氧代-6,7,8,9-四氢-10H-嘧啶-[5,4-b] [1,4]苯并恶嗪和6-氧代-6,7,8,9-四氢嘧啶[4， 5-b] [1,4]苯并二恶烷

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319503
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 dirhodium tetraacetate 1,3-二溴丙烷 作用下， 反应 10.0h， 以98%的产率得到2-bromo-3-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一种由重氮二羰基化合物方便有效地制备β-取代的α-卤代烯酮的方法

  摘要：

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.087

文献信息

• Synthesis of novel derivatives of 7,8-dihydro-6<i>H</i> -imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]benzothiazol-5-one and their virus-inhibiting activity against influenza A virus
  作者：Anastasia V. Galochkina、Rakesh K. Bollikanda、Vladimir V. Zarubaev、Dmitry G. Tentler、Irina N. Lavrenteva、Alexander V. Slita、Nagaraju Chirra、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/ardp.201800225

  日期：2019.2

  we describe the synthesis and evaluation of a series of novel 2‐substituted 7,8‐dihydro‐6H‐imidazo[2,1‐b][1,3]benzothiazol‐5‐ones 3a–k for their virus‐inhibiting activity against influenza A virus. The new analogues 3a–k prepared in two steps from commercially available cyclohexane‐1,3‐diones were fully characterized by their NMR and mass spectral data. Among the new derivatives screened for cytotoxicity

  流感仍然是一种高致病性且难以控制的人类感染。选择耐药变异体的能力需要寻找和开发新型抗流感药物。在此，我们描述了一系列新型 2-取代 7,8-二氢-6H-咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-5-酮 3a-k 的合成和评价，用于它们的病毒抑制抗甲型流感病毒活性。从市售的环己烷-1,3-二酮分两步制备的新类似物 3a-k 通过其 NMR 和质谱数据进行了充分表征。在筛选出对 MDCK 细胞中的 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 流感病毒的细胞毒性和体外抗病毒活性的新衍生物中，发现三个含有噻吩单元的类似物 3i-k 表现出高病毒抑制活性（高 SI 值）和有利的毒性特征。具有更高效力的化合物 3j (CC50: >1000 μM, SI = 77) 是用于进一步结构优化和药物开发的最佳抗流感类似物。最有活性的化合物不抑制病毒神经氨酸酶，因此与目前使用的神经氨酸酶抑制剂相比，具有其他靶点和活性机制。
• Formation of meta-arylsulfanyl- and meta-(alkylsulfanyl)phenols from cyclohexane-1,3-diones
  作者：Nhan Do Van Thanh、Subrata Patra、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.059

  日期：2018.8

  respectively. These compounds are easily brominated at C-2 by using NBS in MeCN; exposure to DBU in MeCN at room temperature then causes aromatization to afford meta-arylsulfanyl- and meta-(alkylsulfanyl)phenols.

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。
• Synthesis of Cyclooctatetraenes through a Palladium-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Sarah Blouin、Vincent Gandon、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201602586

  日期：2016.6.13

  Reported is a cascade reaction leading to fully substituted cyclooctatetraenes. This unexpected transformation likely proceeds through a unique 8π electrocyclization reaction of a ene triyne. DFT computations provide the mechanistic basis of this surprizing reaction.

  据报道是一种级联反应，导致完全取代的环辛酸酯。这种意想不到的转变可能通过烯三炔的独特的8π电环化反应进行。DFT计算提供了这种惊人反应的机理基础。
• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• Process for Preparing Substituted Anisidines
  申请人：Gallou Fabrice

  公开号：US20080293972A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Disclosed is a process for preparing substituted anisidines of formula I starting from substituted cyclic hydroxy-ketones II via aromatization through a substituted oxime intermediate IV in which R is C 1 -C 6 alkyl or halogen, and Alk is C 1 -C 6 alkyl. The substituted anisidines of formula I have been found to be useful as intermediates in the preparation of agents for the treatment of hepatitis C viral (HCV) infections.

  本发明揭示了一种制备代替苯胺的方法，该方法从代替的环烷羟基酮II开始，通过取代的肟中间体IV进行芳香化反应，其中R是C1-C6烷基或卤素，Alk是C1-C6烷基。发现式I的代替苯胺在制备治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的药物的中间体方面是有用的。