(+/-)-trans-cinnamic acid-(1-methyl-butyl ester) | 106591-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-cinnamic acid-(1-methyl-butyl ester)
• 英文别名: (+/-)-trans-Zimtsaeure-(1-methyl-butylester)；pentan-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 106591-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WSBLCJPBBFYATN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-trans-cinnamic acid-(1-methyl-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Saturated Heterocyclic Amines to Cinnamate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a062

文献信息

• A Convenient Synthesis of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives via Carbonylation of (η³-Allyl)Fe(CO₂NO Complexes
  作者：Saburo Nakanishi、Takeshi Yamamoto、Naoyuki Furukawa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1055/s-1994-25533

  日期：——

  One-pot reaction of allyl halides with [Bu4N]+[Fe(CO)3(NO)]- followed by treatment with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane gave βγ-unsaturated acyl iron complexes in good yields via regioselective carbonylation with retention of configuration of the allylic double bond. β,γ-Unsaturated carboxylic acid esters and amides were prepared upon treatment of the acyl iron complexes with alcohols and amines in the presence of iodine.

  一步反应法将烯丙基卤与[Bu4N]+[Fe(CO)3(NO)]-反应，随后用1,2-双(二苯膺)乙烷处理，通过区域选择性羰基化并保持烯丙基双键构型，以良好产率得到βγ-不饱和酰基铁配合物。在碘的存在下，将这些酰基铁配合物与醇和胺反应，制备了β,γ-不饱和羧酸酯和酰胺。