(2R)-4-bromobut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-bromobut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: FQNYXYOCVNKAQT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-bromobut-3-yn-2-ol 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(R)-N-benzyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  依诺酸酯克莱森重排从酰胺中合成功能化的烯丙酰胺

  摘要：

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。

  DOI：

  10.1021/ol400402n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R)-4-bromobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔基卤化物的 Saucy-Marbet 重排在高度对映异构体富集的二烯基卤化物的合成中。

  摘要：

  这里描述了炔基卤化物的立体特异性 Saucy-Marbet 重排。这些重排通过优异的手性转移和炔基卤化物的光学完整性保留，为高度对映体富集的烯基溴化物和氯化物提供了入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.089

文献信息

• Synthesis of Functionalized Allenamides from Ynamides by Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol400402n

  日期：2013.4.5

  The Claisen rearrangement of N-Boc glycinates derived from ynamido-alcohols affords an efficient and stereoselective access to highly functionalized allenamides. These compounds undergo silver-catalyzed cyclization to 3-pyrrolines which are useful precursors for the synthesis of substituted pyrrolidines.

  源自yamiido-醇的N -Boc甘氨酸盐酸盐的克莱森重排提供了对高度官能化的烯丙酰胺的高效且立体选择性的途径。这些化合物经过银催化的环化成3-吡咯啉，3-吡咯啉是合成取代的吡咯烷的有用前体。
• Saucy–Marbet rearrangements of alkynyl halides in the synthesis of highly enantiomerically enriched allenyl halides
  作者：Yu Tang、Lichun Shen、Becky J. Dellaria、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.089

  日期：2008.11

  A stereospecific Saucy-Marbet rearrangement of alkynyl halides is described here. These rearrangements provide an entry to highly enantiomerically enriched allenyl bromides and chlorides through excellent chirality transfer and the reservation of optical integrity of alkynyl halides.

  这里描述了炔基卤化物的立体特异性 Saucy-Marbet 重排。这些重排通过优异的手性转移和炔基卤化物的光学完整性保留，为高度对映体富集的烯基溴化物和氯化物提供了入口。