1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butanone | 2020-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butanone
• 英文别名: 2,4,5-trimethoxybutyrophenone；1-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-butan-1-one；1-(2,4,5-Trimethoxy-phenyl)-butan-1-on；1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 2020-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CSBSTMGRAOUNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  356.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1891

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butanone 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-4-(2′,4′,5′-trimethoxyphenyl)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.

  摘要：

  从泰国药用植物姜黄（Zingiber cassumunar）的根茎中分离出了13种芳香化合物，这些化合物具有C6-C4、C6-C8-C6或C6-C10的碳骨架。其中8种化合物为新化合物，其结构通过化学和光谱方法被阐明为6、7、8、9、10、11、12和13。其结构通过13C-NMR光谱法得到了确认。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2948
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 三氯化铝 、 hydroxide 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740

文献信息

• A new efficient method for the preparation of intermediate aromatic ketones by Friedel–Crafts acylation
  作者：Xiaojun Jin、Ailing Wang、Hongyu Cao、Shujia Zhang、Lihao Wang、Xueliang Zheng、Xuefang Zheng

  DOI：10.1007/s11164-018-3437-6

  日期：2018.9

  important method to prepare pharmaceutical and chemical intermediate aromatic ketones, Friedel–Crafts (F–C) acylation is used to seek a novel catalytic system which is imminently consistent with the concept of green chemistry. In this study, six deep eutectic solvents (DES) were synthesized for the Friedel–Crafts acylation reaction as a catalytic solvent. Among the six DES, choline chloride-zinc chloride

  摘要 作为制备药物和化学中间体芳族酮的最重要方法，Friedel-Crafts（FC）酰化用于寻找一种与绿色化学概念几乎一致的新型催化体系。在这项研究中，合成了六种深共晶溶剂（DES）作为Friedel-Crafts酰化反应的催化溶剂。在六个DES中，氯化胆碱-氯化锌（[ChCl] [ZnCl 2 ] 2）被证明是最有效的酰化试剂富电子芳烃候选物。当1.0当量的[ChCl] [ZnCl 2 ] 2时，产率最高在70°C下与酰基卤一起使用。回收的DES可直接重复使用，而无需任何额外的过程。经过五个循环后，催化活性没有显着降低（80-85％）。最后，根据实验验证，考虑了该反应的可能机理。 图形概要
• Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Tadashi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2415

  日期：1982.8

  A series of p-benzoquinones having an ester functional group in the α position of alkyl side chains was prepared. Irradiation of these quinones, except for methyl 3-methyl-2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)-butyrate (3e), rapidly gave methyl 3-substituted 2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran-2-carboxylate in fairly good yields, and it was found that rearrangement of the side chain occurred concomitantly

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。
• Ultrasound-assisted convenient synthesis of hypolipidemic active natural methoxylated (E)-arylalkenes and arylalkanones
  作者：Bhupendra P. Joshi、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.071

  日期：2005.3

  An ultrasound-assisted convenient method was developed for the conversion of toxic methoxylated cis-isomer of arylalkenes into its hypolipidemic active trans-isomer. Treatment of cis-isomer or mixture of all three isomers (1a-1j) with ammonium formate and 10% Pd/C gave arylalkanes (2a-2j), which upon oxidation with DDQ in anhydrous dioxane containing a little amount of silica gel, provided (E)-arylalkenes (3a-3g) in 42-72% yield depending upon the substituents attached at the aryl ring. The same method, upon addition of a few drops of water, provided hypolipidemic active arylalkanones (3h-3j) in 59-65% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Astill et al., Biochemical Journal, 1959, vol. 72, p. 451,457
  作者：Astill et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cruz; Garduno; Salazar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 535 - 544
  作者：Cruz、Garduno、Salazar、Martinez、Jimenez-Vazquez、Diaz、Chamorro、Tamariz

  DOI：——

  日期：——