4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)butanoic acid | 3905-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid；4-(2,4,5-Trimethoxy-phenyl)-buttersaeure；2,4,5-trimethoxy-benzenebutanoic acid；γ-<2,4,5-Trimethoxy-phenyl>-buttersaeure；2,4,5-Trimethoxyphenylbuttersaeure；4-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 3905-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• mdl: MFCD00101226
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UUNOHABTGKXUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  397.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)butanoic acid 在 PPA 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 三氯化铝 、 hydroxide 、 硝基苯 作用下， 生成 4-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740

文献信息

• Synthesis of Methoxy‐2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones and Reaction of One Isomer with Aldehydes Under Basic Conditions
  作者：Farouk Ameer、Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、René Pearce

  DOI：10.1081/scc-120030312

  日期：2004.12.31

  Abstract Two protocols for the synthesis of methoxy‐2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones were investigated in order to evaluate their behavior towards aldehydes under amine‐basic conditions. Both the nature of the quinone and aliphatic aldehyde contribute to the viability of this condensation as well as further transformations.

  摘要 研究了合成甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的两种方案，以评估它们在胺碱性条件下对醛的行为。醌和脂肪族醛的性质都有助于这种缩合的可行性以及进一步的转化。
• Synthesis of tanshinones
  作者：M. Tateishi、T. Kusumi、H. Kakisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92414-7

  日期：——
• Synthesis of tanshinone-II and cryptotanshinone
  作者：H. Kakisawa、M. Tateishi、T. Kusumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75540-7

  日期：1968.1
• Synthesen in der Naphthalinreihe: Methoxylierte Tetralone und Naphthole
  作者：O. Brunner、P. Hanke

  DOI：10.1007/bf00900430

  日期：——
• MATSUI TAKANAO, BULL. FAC. ENG. MIYAZAKI UNIV.,(1986) N 32, 159-167
  作者：MATSUI TAKANAO

  DOI：——

  日期：——