5-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole | 1261151-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 5-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole
• CAS: 1261151-47-6
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: HBIGGKYQZGKYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2-(5-methyl-4-(2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)benzyl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRTH2 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE CRTH2

  摘要：

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，用于治疗包括哮喘和呼吸系统疾病在内的各种疾病，在这里进行了披露。这些化合物由结构式I描述：

  公开号：

  WO2012009137A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 三乙胺 、 一氧化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.17h， 以78%的产率得到5-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基烯烃的分子内环化：噻吩并吡咯的合成

  摘要：

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700165
• 作为试剂：
  描述：

  (2-fluoro-4-methoxyphenyl)(5-methyl-6-(2-morpholinoethyl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)methanone 、 三溴化硼 、 羟基甲酸酯 、 Sodium sulfate-III 在 三溴化硼 羟基甲酸酯 、 silica gel 、 solvent A 、 ethyl acetate n-hexane 、 5-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以to afford 35% of the title compound as a yellow solid的产率得到(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)(5-methyl-6-(2-morpholinoethyl)-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CB Receptor Agonists

  摘要：

  本公开涉及到I式化合物，其作为大麻素受体激动剂具有应用价值。本公开还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20130029970A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。
• [EN] CANNABINOID AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES CANNABINOÏDES
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011100359A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present disclosure relates to compounds useful as agonists of the cannabinoid receptors. The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, either alone or in combination therapy. The compounds of the invention have Formula (I).

  本公开涉及作为大麻素受体激动剂有用的化合物。本公开还提供包含本公开化合物的药用合成物，并提供使用这些合成物治疗各种疾病的方法，可以单独使用或结合疗法。本发明的化合物具有式（I）。
• [EN] HETEROCYCLIC VINYL AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS VINYLIQUES HÉTÉROCYCLIQUES INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015042052A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一种自体脂肪酶抑制剂化合物，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗与自体脂肪酶活性相关的病症、疾病或障碍的方法。
• [EN] CB RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS CB
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011006066A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present disclosure relates to compounds of formula I useful as agonists of cannabinoid receptors. The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本公开涉及公式I的化合物，其可作为大麻素受体激动剂。本公开还提供了包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011100324A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present disclosure relates to compounds useful as agonists of cannabinoid receptors. The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of various disorders either alone or in combination therapy. The compounds have Formula (I), or are pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本公开涉及作为大麻素受体激动剂有用的化合物。该公开还提供包含该公开的化合物的药用可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法，无论是单独使用还是联合疗法。这些化合物具有式（I），或其药用可接受的盐：