(E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene | 149977-36-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: (E)-3-(2-nitropropenyl)thiophene；3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]thiophene
• CAS: 149977-36-6
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: XZGOEBZNMJQGQL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  273.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 生成 1-噻吩-3-基-丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted Thiophenes. VIII.¹ 3-Thienylalkylamines²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a054
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 硝基乙烷 在 甲酸 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以42.17 %的产率得到(E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  G 蛋白偏向 μ-阿片受体激动剂的发现和结构探索

  摘要：

  我们报告了两类含有苯并噻吩或联苯基团的 PZM21 衍生物作为偏向 μ-阿片受体 (μOR) 激动剂。新化合物 SWG-LX-33 显示出有效的 μOR 激动剂活性并产生 μOR 依赖性镇痛。即使在高浓度下，SWG-LX-33 也不会在体外激活 β-arrestin-2 信号通路。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200416

文献信息

• [EN] MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DE TYPE MU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017007695A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.

  本文描述了用于调节μ阿片受体活性的组合物和方法。
• Design of Phosphorus Ligands with Deep Chiral Pockets: Practical Synthesis of Chiral β-Arylamines by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guodu Liu、Xiangqian Liu、Zhihua Cai、Guangjun Jiao、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201300646

  日期：2013.4.8

  WingPhos, a C2‐symmetric bisphosphorus ligand with a deep and well‐defined chiral pocket was developed. It has shown high efficiency in the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (E)‐β‐aryl‐N‐acetyl enamides, cyclic β‐aryl enamides, and heterocyclic β‐aryl enamides. A series of chiral β‐arylisopropylamines, 2‐aminotetralines, and 3‐aminochromans can be synthesized with excellent ee values (nbd=3

  WingPhos是一种C 2对称的双磷配体，具有较深且定义明确的手性口袋。在（E）-β-芳基-N-乙酰基酰胺，环状β-芳基酰胺和杂环β-芳基酰胺的铑催化不对称氢化反应中显示出很高的效率。可以合成一系列具有良好ee值（nbd = 3,5-降冰片二烯； TON =周转数）的手性β-芳基异丙胺，2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• 偏向性激动剂及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN112159401B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及结构式Ⅰ、II所示的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，含有这些化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及所述化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途，
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitroalkenes: Synthesis of Thienopyrroles
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201700165

  日期：2017.4.10

  intramolecular amination of thiophene rings following the reduction of a nitroalkene moiety directly attached to the S-heterocyclic ring. Optimization of the ligand and reaction conditions allowed the synthesis of a series of thienopyrroles aryl/alkyl-substituted at either the 2- or 3-position of the pyrrole ring. By using low pressures of carbon monoxide (5 bars), high yields of fused bicyclic compounds have been

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。