(2S,3S)-2,3-dihydro-6-[(1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylbutyl]-2-[(1S)-1-methylpropyl]-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 875289-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydro-6-[(1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylbutyl]-2-[(1S)-1-methylpropyl]-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-6-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 875289-63-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 382.659
• InChiKey: PFDGDDVSZOLZKS-GSXURMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydro-6-[(1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylbutyl]-2-[(1S)-1-methylpropyl]-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,3S)-2,3-dihydro-6-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methylbutyl]-3,5-dimethyl-2-[(1S)-1-methylpropyl]-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Maurenone的全合成和结构解析

  摘要：

  （2 S，3 S）-2,3-二氢-6-[（1 'S，2'R）-2-羟基-1-甲基丁基] -3,5-二甲基-2-[（ 1' 'S）-1-甲基丙基] -4H-吡喃-4-酮（3）是海洋聚丙烯酸酯的丁烯酮的（-）对映异构体，从（R）的九个线性步骤（总收率13％）获得-2- benzylpentan -3-酮（（- [R ）- 14）和（- [R）-2- benzoyloxypentan -3-酮（（- [R ）- 15）。使用高度非对映选择性的顺式和反硼醛醇缩合反应合成关键片段，并使用锂介导的醛醇缩合反应偶联关键片段。然后使用三氟乙酸促进的环化/脱水来安装γ-二氢吡喃酮环。通过将两个酮与四个醛中的每一个偶联，可以合成一个对映体系列的八个异构体。将八个异构体的13 C NMR数据与针对莫伦酮的报道进行比较，确定了天然产物的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo051753c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,3S)-2,3-dihydro-6-[(1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylbutyl]-2-[(1S)-1-methylpropyl]-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Maurenone的全合成和结构解析

  摘要：

  （2 S，3 S）-2,3-二氢-6-[（1 'S，2'R）-2-羟基-1-甲基丁基] -3,5-二甲基-2-[（ 1' 'S）-1-甲基丙基] -4H-吡喃-4-酮（3）是海洋聚丙烯酸酯的丁烯酮的（-）对映异构体，从（R）的九个线性步骤（总收率13％）获得-2- benzylpentan -3-酮（（- [R ）- 14）和（- [R）-2- benzoyloxypentan -3-酮（（- [R ）- 15）。使用高度非对映选择性的顺式和反硼醛醇缩合反应合成关键片段，并使用锂介导的醛醇缩合反应偶联关键片段。然后使用三氟乙酸促进的环化/脱水来安装γ-二氢吡喃酮环。通过将两个酮与四个醛中的每一个偶联，可以合成一个对映体系列的八个异构体。将八个异构体的13 C NMR数据与针对莫伦酮的报道进行比较，确定了天然产物的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo051753c