(7R,4’S,5’R,11S)-chaetoviridine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,4’S,5’R,11S)-chaetoviridine A
• 英文别名: (6aR)-5-chloro-9-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-6a-methyl-3-[(E,3S)-3-methylpent-1-enyl]furo[2,3-h]isochromene-6,8-dione
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₆
• 分子量: 432.901
• InChiKey: HWSQVPGTQUYLEQ-TXDLMAKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (7R,4’S,5’R,11S)-chaetoviridine A 、 (S)-5-chloro-9-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-6a-methyl-3-((S,E)-3-methylpent-1-en-1-yl)-6H-furo[2,3-h]isochromene-6,8(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chaetoviridins A的全合成和结构修订

  摘要：

  chaetoviridins A的提出的结构的第一合成1 - 4已经通过控制在10个步骤实现顺式或-抗-aldol侧链。角内酯是通过手性二恶英-4-酮缩合至卡异异戊烯而选择性地引入的。合成和报告的天然产物的NMR和圆二色性数据的比较导致chaetoviridins的完全重新分配和重命名。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02053

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Chaetoviridins A
  作者：Mehdi Makrerougras、Romain Coffinier、Samuel Oger、Arnaud Chevalier、Cyrille Sabot、Xavier Franck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02053

  日期：2017.8.4

  The first synthesis of the proposed structures of chaetoviridins A 1–4 has been achieved in 10 steps by controlling the syn- or anti-aldol side chain. The angular lactone has been regioselectively introduced by condensation of a chiral dioxin-4-one to cazisochromene. Comparison of the NMR and circular dichroism data of the synthesized and reported natural products led to the complete reassignment and

  chaetoviridins A的提出的结构的第一合成1 - 4已经通过控制在10个步骤实现顺式或-抗-aldol侧链。角内酯是通过手性二恶英-4-酮缩合至卡异异戊烯而选择性地引入的。合成和报告的天然产物的NMR和圆二色性数据的比较导致chaetoviridins的完全重新分配和重命名。