cis,cis-1-(methoxycarbonyl)-3,5-dihydroxycyclohexane | 156526-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,cis-1-(methoxycarbonyl)-3,5-dihydroxycyclohexane
• 英文别名: cis,cis-3,5-dihydroxy-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane；methyl (1r,3R,5S)-3,5-dihydroxycyclohexanecarboxylate
• CAS: 156526-48-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JKJAVWYVQRYVFS-KVSKUHBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-1-(methoxycarbonyl)-3,5-dihydroxycyclohexane 在 甲醇 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,3S,4R,5R)-3-butanoyloxy-5-hydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of all-cis-3,5-dihydroxy-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane and of the 4-methyl and 4-ethyl substituted homologues

  摘要：

  Enantiomerically pure mono acylated derivatives of cis,cis-3, 5-dihydroxy-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 1, all-cis-3,5-dihydroxy-4-methyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 2 and all-cis-3,5-dihydroxy-4-ethyl-1-(methoxycarbonyl)cyclohexane 3 were obtained upon lipase catalyzed asymmetrization. PPL-catalyzed transesterification of 1 with vinyl acetate led in high yield to the (S)-monoacetate (+)-13. With substrates 2 and 3 this process was slower and gave the (R)-monoacetates (-)-14 and (-)-15; the best results were obtained with SAM II lipase. On the other hand, enantiotoposelective hydrolysis of their diacetates and especially dibutyrates gave useful results only for the 4-substituted substrates and produced the (S)-monoesters. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00339-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 rhodium on alumina 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~165.0 ℃ 、11.72 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 cis,cis-1-(methoxycarbonyl)-3,5-dihydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Wangt, Peng; Adams, Julian, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3296 - 3305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIURETICS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100029678A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound having the structure wherein X is selected from the group consisting of: a bond, —NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating, hypertension.

  具有以下结构的化合物： 其中 X 是从以下组中选择： 一个键，—NHCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OC(O)—, —CH 2 NHC(O)CH 2 NHC(O)—, —CH 2 OC(O)—, —OCH(CH 3 )OC(O)—, —OCH 2 OC(O)—, —O—, —NR 1 —, —CR 1 R 3 —, —(CH 2 ) p —, —(CH 2 ) q NR 1 C(O)—, —CHR 5 NR 2 C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)—, —(CH 2 ) q C(O)NR 1 —， 或其药物可接受的盐，以及使用这些化合物治疗高血压的方法。
• Precursors of the A-ring of vitamin D, and method and intermediates for the preparation thereof
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP1106618A1

  公开（公告）日：2001-06-13

  The invention relates to precursors of the A-ring of vitamin D, of the formula (I) :    in which A, R, R1 and R2 are as defined in the specification. The invention also relates to a method of preparing compounds (I) comprising the enzymatic asymmetrisation of 3,5-dihydroxybenzoic acid derivatives, as well as intermediates of preparation of said compounds.

  本发明涉及维生素 D A 环的前体，其式为 (I) ： 其中 A、R、R1 和 R2 如说明书中所定义。 本发明还涉及一种制备化合物（I）的方法，包括 3,5-二羟基苯甲酸衍生物的酶法不对称反应，以及制备上述化合物的中间体。
• Wangt, Peng; Adams, Julian, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3296 - 3305
  作者：Wangt, Peng、Adams, Julian

  DOI：——

  日期：——
• VITAMIN D PRESCURSORS, METHOD AND INTERMEDIATES
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP1235832B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6191292B1
  申请人：——

  公开号：US6191292B1

  公开（公告）日：2001-02-20