((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-tridec-5-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester | 191599-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-tridec-5-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 191599-67-4
• 化学式: C₂₂H₄₂NO₆P
• 分子量: 447.552
• InChiKey: APRKPBBGTGYDEK-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-tridec-5-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium borotritide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [3H]-diethyl-3-(S)-amino-4-hydroxy-5-tridecyl-1-phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-磷酸二氢鞘氨醇的氚标记膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  氚化膦酸酯类似物 2 和 10 制备为 1-磷酸 sphinganine-4 的类似物。该合成的关键步骤是三键催化氚化还原受保护的 diethyl-3-(S)-tert-butoxycarbonylamino-4 -羟基-5-十三烷基-1-膦酸酯通过硼[ 3 H]氢化钠作为氚源。合成这些化合物是为了研究它们的代谢稳定性并评估它们的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<441::aid-jlcr988>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(diethoxy-phosphoryl)-butyric acid methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-tridec-5-ynyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-磷酸二氢鞘氨醇的氚标记膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  氚化膦酸酯类似物 2 和 10 制备为 1-磷酸 sphinganine-4 的类似物。该合成的关键步骤是三键催化氚化还原受保护的 diethyl-3-(S)-tert-butoxycarbonylamino-4 -羟基-5-十三烷基-1-膦酸酯通过硼[ 3 H]氢化钠作为氚源。合成这些化合物是为了研究它们的代谢稳定性并评估它们的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<441::aid-jlcr988>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of phosphonate analogues of sphinganine-1-phosphate and sphingosine-1-phosphate
  作者：Andreas Schick、Thomas Kolter、Athanassios Giannis、Konrad Sandhoff

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00688-5

  日期：1995.10

  Phosphonic acid derivatives 14 and 18 were prepared as analogues of sphinganine-1-phosphate (4) and sphingosine-1-phosphate (3) Key steps of the synthesis are the highly face-selective conjugate addition of the lithium salt of Schöllkopf s bislactim ether 5 to the diethyl vinylphosphonate 7 and the alkylation of the amino aldehyde 11 with metal organic reagents.

  制备了膦酸衍生物14和18作为类似的1磷酸Sphinganine（4）和1 phingosinesine（3）的合成关键步骤是高选择性地共轭添加Schöllkopfs双内酯醚锂盐的锂盐。5至乙烯基膦酸二乙酯7和氨基醛11与金属有机试剂的烷基化。