6,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one | 65249-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2-phenyl-chroman-4-on；6,7-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 65249-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SVQUJVDRDVKSSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6,7-dimethyl-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化色胺酮与芳基硼酸的一锅β-芳基化反应合成黄酮。

  摘要：

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01162

文献信息

• Rhodium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Chromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Flavanones
  作者：Qijie He、Chau Ming So、Zhaoxiang Bian、Tamio Hayashi、Jun Wang

  DOI：10.1002/asia.201403290

  日期：2015.3

  Chromone has been noted to be one of the most challenging substrates in the asymmetric 1,4‐addition of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. By employing the rhodium complex associated with a chiral diene ligand, (R,R)‐Ph‐bod*, the 1,4‐addition of a variety of arylboronic acids was realized to give high yields of the corresponding flavanones with excellent enantioselectivities (≥97 % ee, 99 % ee for

  在不对称的α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应中，苯醌是最具挑战性的底物之一。通过使用与手性二烯配体（R，R）-Ph-bod *缔合的铑配合物，实现了各种芳基硼酸的1,4加成，从而获得了高产率的相应黄烷酮，具有出色的对映选择性（≥ ee为97％ee，大多数基材为99％ee）。在规定的反应条件下，未观察到会导致产物对映选择性下降的开环副产物。
• Simonis; Danischewski, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2918
  作者：Simonis、Danischewski

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Risse, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2218,2221
  作者：v. Auwers、Risse

  DOI：——

  日期：——