4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]-furan | 111114-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]-furan
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-4-ol
• CAS: 111114-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ADPWRBGDWOKVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]-furan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1,2-dihydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan
  参考文献：
  名称：

  含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 DFT 研究：二苯并[b,d]呋喃、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、苯并[b]萘并[2,3] -d]呋喃、苯并[b]萘[2,1-d]呋喃和二萘[2,1-b:1′,2′-d]呋喃

  摘要：

  在超强酸中，通过NMR测量直接观察到了含有氧原子在其芳环上的杂PAHs产生的持久质子化碳正离子，包括二苯并[b,d]呋喃(5)、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(6)、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(7)、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(8)和二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃(9)。化合物5在FSO3H–SbF5(1:1)或(4:1)/SO2ClF中主要在C(2)位质子化，而6、8和9在CF3SO3H或FSO3H/SO2ClF中仅在C(5)位质子化，而7在FSO3H/SO2ClF中在C(6)和C(11)位质子化，形成两种物质。令人惊讶的是，化合物5在FSO3H/SO2ClF中抗拒质子化，呈现出与完整物质相对应的NMR谱图。基于实验Δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限。DFT计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140182
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]-furan
  参考文献：
  名称：

  含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 DFT 研究：二苯并[b,d]呋喃、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、苯并[b]萘并[2,3] -d]呋喃、苯并[b]萘[2,1-d]呋喃和二萘[2,1-b:1′,2′-d]呋喃

  摘要：

  在超强酸中，通过NMR测量直接观察到了含有氧原子在其芳环上的杂PAHs产生的持久质子化碳正离子，包括二苯并[b,d]呋喃(5)、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(6)、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(7)、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(8)和二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃(9)。化合物5在FSO3H–SbF5(1:1)或(4:1)/SO2ClF中主要在C(2)位质子化，而6、8和9在CF3SO3H或FSO3H/SO2ClF中仅在C(5)位质子化，而7在FSO3H/SO2ClF中在C(6)和C(11)位质子化，形成两种物质。令人惊讶的是，化合物5在FSO3H/SO2ClF中抗拒质子化，呈现出与完整物质相对应的NMR谱图。基于实验Δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限。DFT计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140182

文献信息

• Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 369,372
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——