顺-9-十七碳烯酸 | 1981-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-9-十七碳烯酸
• 中文别名: 顺式9-庚二烯酸
• 英文名称: (9Z)-heptadec-9-enoic acid
• 英文别名: (Z)-9-heptadecenoic acid；cis-9-heptadecenoic acid；oleic acid；margaroleic acid；c9C17:1；heptadec-9c-enoic acid；(Z)-heptadec-9-enoic acid
• CAS: 1981-50-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: QSBYPNXLFMSGKH-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  13-13.5 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇
• LogP：
  6.911 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-9-十七碳烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自耐受蔷薇的 N-酰化丙氨酸甲酯（名称），群体感应自诱导剂的结构类似物，N-酰基高丝氨酸内酯

  摘要：

  玫瑰杆菌进化枝是海洋中最重要的细菌群之一。研究了耐受 Roseovarius EL 164 的液体培养物以生产自诱导剂，例如 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 和其他次生代谢物。XAD 提取物通过 GC/MS 进行分析。鉴定了两种 AHL，Z7-C14：1-高丝氨酸内酯 (HSL) 和 C15：1-HSL。此外，提取物中含有 5 种化合物，其分子离子峰位于 m/z 104、145 和 158，因此其质谱图与 AHL 的质谱相似，相应峰位于 m/z 102、143 和 156。通过柱层析、核磁共振分析得到的化合物，用于确定 CC 键位置的二甲基二硫衍生化以及最终合成具有所提出结构的化合物证实该化合物为 (Z)-N-(十六进制-9-烯酰基)丙氨酸甲酯。另外四种次要化合物被确定为 C14:0-、C15:0-、C16:0- 和 C17:1-N-酰化丙氨酸甲酯（名称）。以前没有从自然资源中描述过所有名称。BLASTp

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300210
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二碘庚烷 在 镍 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 顺-9-十七碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  Grimmer,G.; Kracht,J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3370 - 3373

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  十二硫醇 、 nickel(II) stearate 在 顺-9-十七碳烯酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trinickel tetrasulfide
  参考文献：
  名称：

  Rigid three-dimensional Ni₃S₄nanosheet frames: controlled synthesis and their enhanced electrochemical performance

  摘要：

  通过简单的溶剂热法合成了由超薄纳米片组装成的刚性三维（3D）Ni3S4纳米片框架。

  DOI：

  10.1039/c4ra15607b

文献信息

• Synthesis and evaluation of a novel series of quinoline derivatives with immunosuppressive activity
  作者：Guo-Biao Liu、Jian-Liang Xu、Cui-Cui He、Gong Chen、Qiang Xu、Hong-Xi Xu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.043

  日期：2009.8

  A series of quinoline derivatives were synthesized and their immunosuppressive activity and cytotoxicity were evaluated with a T-cell functional assay and MTT method, respectively. Most of 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl ortho-substituted benzoate derivatives (18, 22, 24, 28, 31 and 37) showed a quite stronger inhibitory activity compared to other analogs. Among the synthesized compounds, 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl

  合成了一系列喹啉衍生物，并分别通过T细胞功能测定和MTT法评估了它们的免疫抑制活性和细胞毒性。大多数的5,7-二甲氧基-4-基邻-取代的苯甲酸衍生物（18，22，24，28，31和37）相对于其他的类似物表现出相当强的抑制活性。在合成的化合物中，5,7-二甲氧基喹啉-4-基2,6-二氯苯甲酸酯（22）和5,7-二甲氧基喹啉-4-基4-甲基苯磺酸酯（40））在10μM浓度下显示出有效的抑制活性，而没有明显的细胞毒性。基于荧光活化细胞分选仪（FACS）测定进一步阐明了活性化合物22和40的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式抑制T细胞活化而发挥免疫抑制活性。
• Continuous-Flow Synthesis of CdSe Quantum Dots: A Size-Tunable and Scalable Approach
  作者：Mojtaba Mirhosseini Moghaddam、Mostafa Baghbanzadeh、Amin Sadeghpour、Otto Glatter、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201301117

  日期：2013.8.26

  advantages of microfluidic reactors have opened new opportunities for the size‐controlled synthesis of nanocrystals either in the laboratory or on a large scale. Herein, an experimentally simple protocol for the size‐tunable continuous‐flow synthesis of rather monodisperse CdSe quantum dots (QDs) is presented. CdSe QDs are manufactured by using cadmium oleate as cadmium source, selenium dioxide as selenium

  近年来，用于制备胶体纳米晶体的连续流/微反应器加工受到了广泛的关注。微流体反应器的固有优势为实验室或大规模规模控制纳米晶体的合成提供了新的机遇。在此，提出了一种用于大小可调的连续流合成相当分散的CdSe量子点（QD）的实验简单协议。CdSe量子点通过使用油酸镉作为镉源，二氧化硒作为硒前体，1-十八碳烯作为溶剂来制造。利用二氧化硒作为硒源和1-十八碳烯作为溶剂，可以在露天条件下执行整个过程，而无需使用手套箱或Schlenk系列进行无空气操作。连续流处理是通过使用标准HPLC泵将内径为1.0 mm的不锈钢卷通过反应器泵入合并的前体溶液通过反应器而进行的。研究了不同反应参数（例如温度，停留时间和流速）对所得CdSe QDs性能的影响。温度从240升高到260°C或停留时间从2到20分钟延长，可以得到更大的纳米晶体（范围3–6 nm），而尺寸分布没有明显变化。反应时间越长，温度越高，量子点的量子产
• Fatty Acid Desaturation and Elongation Reactions of Trichoderma sp. 1-OH-2-3
  作者：Akinori Ando、Jun Ogawa、Shigenobu Kishino、Taiyo Ito、Norifumi Shirasaka、Eiji Sakuradani、Kenzo Yokozeki、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1007/s11746-008-1339-2

  日期：2009.3

  The fatty acid desaturation and elongation reactions catalyzed by Trichoderma sp. 1‐OH‐2‐3 were investigated. This strain converted palmitic acid (16:0) mainly to stearic acid (18:0), and further to oleic acid (c9‐18:1), linoleic acid (c9,c12‐18:2), and α‐linolenic acid (c9,c12,c15‐18:3) through elongation, and Δ9, Δ12, and Δ15 desaturation reactions, respectively. Palmitoleic acid (c9‐16:1) and cis‐9

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-
• [EN] NANOEMULSION OF IODINATED FATTY ACIDS FOR CT IMAGING<br/>[FR] NANOÉMULSION D'ACIDES GRAS IODÉS POUR IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE ASSISTÉE PAR ORDINATEUR (CT)
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2019030024A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention relates to an iodinated CT contrast agent made of fatty acid derivatives for noninvasive visualisation and quantification of the brown and/or beige adipose tissue (BAT) or for imaging the heart and/or liver of a subject. Advantageously, this contrast agent is to be taken orally which is a breakthrough in CT imaging. Image resolution by CT is significantly enhanced compared to PET.

  该发明涉及一种由脂肪酸衍生物制成的碘化物CT造影剂，用于无创可视化和量化褐色和/或米色脂肪组织（BAT），或者用于成像受试者的心脏和/或肝脏。优点是，这种造影剂可口服摄入，这是CT成像的一项突破。与PET相比，CT的图像分辨率显著提高。
• METHODS AND SYSTEMS FOR TREATING CELL PROLIFERATION DISORDERS WITH PSORALEN DERIVATIVES
  申请人：Toone Eric

  公开号：US20100266621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Psoralen compounds of Formula (I): wherein (N + Aryl) is a member selected from the group consisting of nitrogen containing aromatic heterocycles of formulae (i)-(iii): wherein Z is a group of formula: wherein R is C 1 -C 30 hydrocarbyl, which may be linear, branched or cyclic and contains from 1 to 15 carbon-carbon double bonds, which may be conjugated or unconjugated with one another or may include an aryl ring, and may contain one or more substituents; R 1 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, alkenyl, alkynyl, alkene-aryl, alkene-heteroaryl, alkene-heterocyclyl, alkene-cycloalkyl, fused cycloalkylaryl, fused cycloalkylheteroaryl, fused heterocyclylaryl, fused heterocyclyheteroaryl, alkylene-fused cycloalkylaryl, alkylene-fused cycloalkylheteroaryl, alkylene-fused heterocyclylaryl, alkylene-fused heterocyclyheteroaryl; n is an integer from 1 to 8 and X is a pharmaceutically acceptable counter ion; and their use in methods for the treatment of a cell proliferation disorder in a subject, pharmaceutical compositions containing the psoralen derivatives, a kit for performing the method, and a method for causing an autovaccine effect in a subject using the method.

  公式（I）的植酸化合物：其中（N+Aryl）是从以下化学式（i）-（iii）组成的含氮芳香杂环中选择的成员：其中Z是以下化学式的一组：其中R是C1-C30烃基，可以是直链、支链或环状，并且含有1至15个碳-碳双键，这些双键可以共轭或非共轭地彼此连接，也可以包括芳香环，并且可能含有一个或多个取代基；R1是氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基、烯基芳基、烯基杂环芳基、烯基杂环烷基、烯基环烷基、融合环烷基芳基、融合环烷基杂环芳基、融合杂环烷基芳基、融合杂环烷基杂环芳基、烷基-融合环烷基芳基、烷基-融合环烷基杂环芳基、烷基-融合杂环烷基芳基、烷基-融合杂环烷基杂环芳基；n是1至8的整数，X是药用可接受的对离子；以及它们在治疗受体内细胞增殖紊乱的方法中的使用，含有植酸衍生物的药物组合物，用于执行该方法的工具包，以及利用该方法在受体中引起自身疫苗效应的方法。