(S)-2-cyclohexyl-3-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1175052-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-cyclohexyl-3-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexyl-3-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one；(2S)-2-cyclohexyl-3-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1175052-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: XWNSWRIAGBJWPA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-cyclohexyl-3-nitro-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  [FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012009372A3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Heterocyclic Aldehydes with Nitroalkenes: Backbone Fluorination Improves Selectivity
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin M. Oberg、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja904375q

  日期：2009.8.12

  The catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of heterocyclic aldehydes and nitroalkenes has been developed. We have identified a strong stereoelectronic effect on catalyst structure when a fluorine substituent is placed in the backbone. X-ray structure analysis provides evidence that hyperconjugative effects are responsible for a change in conformation in the azolium precatalyst. This new

  已经开发了杂环醛和硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应。当氟取代基放置在骨架中时，我们已经确定了对催化剂结构的强烈立体电子效应。X 射线结构分析提供的证据表明，超共轭效应是造成唑鎓预催化剂构象变化的原因。这种在主链中带有氟取代的新型 N-杂环卡宾前体可显着提高一系列底物的对映选择性。
• TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20130116445A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are chiral triazolium catalysts useful for asymmetric C—C bond formation and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in asymmetric C—C bond formation.

  本文提供了手性三唑铵催化剂，适用于不对称C-C键形成，并提供了其制备过程。同时提供了使用这些催化剂进行合成反应的方法，特别是在不对称C-C键形成中的应用。
• Quantum Mechanical Investigation of the Effect of Catalyst Fluorination in the Intermolecular Asymmetric Stetter Reaction
  作者：Joann M. Um、Daniel A. DiRocco、Elizabeth L. Noey、Tomislav Rovis、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja202444g

  日期：2011.7.27

  The asymmetric intermolecular Stetter reaction was investigated using the B3LYP and M06-2X functionals. Fluorination of a triazolium bicyclic catalyst had been found to significantly influence reaction yields and enantiomeric ratios. Computations indicate that the improved reactivity of the fluorinated catalyst is due to better electrostatic interactions between the nitroalkene and catalyst. Computational investigations of preferred conformations of the ground state catalyst and acyl anion equivalent, and the transition structures leading to both enantiomers of the products, are reported.