3-hydroxy-1-methyl-3-(m-tolyl)indolin-2-one | 1309455-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(m-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-(3-methylphenyl)indol-2-one
• CAS: 1309455-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WBPKSMZVORDDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(m-tolyl)indolin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氯氧吲哚的光氧化还原不对称催化对映体收敛†

  摘要：

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c9cc05304b
• 作为产物：
  描述：

  3-methylphenyloxoacetic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 Dimethylzinc 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(m-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基或氯乙烯分子内亲核加成反应，通过C ？Cl键活化

  摘要：

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100256

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Aaron C. Burns

  DOI：10.1002/anie.201209783

  日期：2013.2.18

  Triple A: The catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of 3‐aryloxindoles with allylidene dipivalate is described. This reaction affords stable, synthetically useful enol pivalates in high yield and with excellent regio‐ and enantioselectivity. A broad range of substrates is tolerated, including unprotected and 3‐heteroaryl nucleophiles.

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Alkylation with Oxindoles: Diastereo- and Enantioselective Construction of Vicinal Tertiary and All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jin-Tao Xia、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04621

  日期：2020.2.7

  stereoselective construction of vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters in a 3,3-disubstituted oxindole skeleton has been realized. The reaction proceeded smoothly under the catalysis of Cu(MeCN)4PF6 combined with a chiral tridentate ferrocenyl P,N,N ligand, leading to a broad range of optically active 3,3-disubstituted oxindoles in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。
• Copper-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids
  作者：Jilei Zhang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.135

  日期：2011.12

  A convenient and efficient Cu(OTf)(2)-catalyzed arylation of indolin-2,3-ones with arylboronic acids using cheap 1,10-phenanthroline hydrate as ligand was developed under air atmosphere, achieving 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Moreover, the rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.