cis-6-<(Z)-Ethylidene>-1-methylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 106130-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-6-<(Z)-Ethylidene>-1-methylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: cis-6-((Z)-Ethylidene)-1-methylbicyclo[3.3.0]octan-2-one；(3aR,4Z,6aS)-4-ethylidene-6a-methyl-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 106130-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: OIXYPWXLOSROOX-FAWRDKLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 cis-6-<(Z)-Ethylidene>-1-methylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便的（Z）-亚乙基环戊烷环化序列。（±）-oplopanone，（±）-8-表-oplopanone和（±）-脱水-oplopanone的全合成

  摘要：

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84005-8

文献信息

• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4