(3s,5s,7s)-adamantan-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate | 1261665-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3s,5s,7s)-adamantan-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1261665-95-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: WXFFGUKVJJBUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3s,5s,7s)-adamantan-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-adamantyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 苯甲酰乙酸甲酯 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(3s,5s,7s)-adamantan-1-yl 3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175

文献信息

• Studies of the Electronic Effects of Zinc Cluster Catalysts and Their Application to the Transesterification of β‐Keto Esters
  作者：Kazushi Agura、Yukiko Hayashi、Mari Wada、Daiki Nakatake、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/asia.201600062

  日期：2016.5.20

  The electronic effects of tetranuclear zinc cluster catalysts on transesterification were investigated by changing the carboxylate ligands in the clusters. High catalyst activity crucially depended on the balance between Lewis acidity and Brønsted basicity of the catalyst; this was consistent with the dual activation of both the electrophile and nucleophile by the cooperative zinc centers. In addition

  通过改变簇中的羧酸根配体，研究了四核锌簇催化剂对酯交换反应的电子效应。催化剂的高活性关键取决于路易斯酸度和布朗斯台德碱度之间的平衡。这与锌配合中心对亲电试剂和亲核试剂的双重激活是一致的。此外，四核锌簇催化剂实现了β-酮酯的酯交换，具有前所未有的广泛的底物通用性，其中新开发的五氟丙酸酯桥连的锌簇和4-二甲基氨基吡啶添加剂极大地提高了空间拥挤的α-和α的反应性， α-二取代的β-酮酸酯。
• Photoinduced Asymmetric Formal Siloxycarbene Insertion into sp3 C–H Bonds Enabled by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Zi-Yi Xie、Qiang-Qiang Li、Yang Liu、Bao-Gui Cai、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02020

  日期：2024.7.12