1,2-dibromocyclohept-1-ene | 64997-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2-dibromocyclohept-1-ene
• 英文别名: 1,2-Dibromocycloheptene；1,2-Dibrom-cyclohepten-(1)；1.2-Dibrom-cyclohepten；Cycloheptene, 1,2-dibromo-
• CAS: 64997-13-3
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: COBMNVSOXAUECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromocyclohept-1-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate disodium hydrogenphosphate 、 甲酸 、 三丁基膦 、 四丁基溴化铵 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-3-{2-[2-tert-Butoxycarbonyl-eth-(Z)-ylidene]-1-hydroxy-cycloheptyl}-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxy-Cope 重排扩大环的新方法：易于获得高度功能化的中型环

  摘要：

  通过对 1,2-二溴环烯 1-3 进行两倍赫克反应生成 (E,Z,E)-1,3,5-己三烯 4-6、随后对中心双键进行环氧化反应生成环氧化物 7-9、环氧化物还原开环以及氧阴离子加速科普重排等一系列过程，制备了高官能度的环壬烯酮、癸烯酮和十一烯酮 14-19。重排的立体化学结果在很大程度上取决于环的大小，特别是在环癸烯酮的情况下，还取决于反应条件。此外，这些转化还被证明是可逆阴离子氧-Cope 重排的首个实例。在有苄基卤化物存在的情况下，通过中间烯醇的多米诺重排和烷基化过程，转化生成了苄基环烯酮 28-31。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6427
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1-氯-环庚烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,2-dibromocyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Pohlke,R., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3276 - 3286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Suzuki−Heck-Type Coupling Cascade:  Indeno[1,2,3]-Annelation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Hermann A. Wegner、Lawrence T. Scott、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo020367h

  日期：2003.2.1

  Under palladium catalysis, o-bromobenzeneboronic acid can be coupled with 1-bromonaphthalene (6) and with oligocyclic bromoarenes to furnish indeno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons 1-4 and 25 in a single operation in moderate to good yields (27-87%). Alternatively, o-dibromoarenes and 1,2-dibromocycloalkenes can be cross-coupled with 1-naphthaleneboronic acid under the same conditions to

  在钯催化下，邻溴苯硼酸可与1-溴萘（6）以及寡环溴芳烃偶联，以一次操作以中等至良好的收率（27-87％）制备茚并退火的多环芳烃1-4和25。 。另外，邻二溴芳烃和1,2-二溴环烯烃可以在相同条件下与1-萘硼酸交联，得到类似的产物（6-87％），同样可以在一个步骤中从一个步骤制备茚并环戊烯（19）。频哪醇corannuleneboronate（18）（40％）。
• A New Phototransformation of Methoxycarbonyl-Substituted (E,Z,E)-1,3,5-Hexatrienes: Easy Access to Ring-Annelated 8-Oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene Derivatives
  作者：Regina von Essen、Paultheo von Zezschwitz、Denis Vidović、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200400238

  日期：2004.9.6

  the oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 17 b by a formal intramolecular hetero-Diels-Alder reaction was observed and 17 b could be isolated in up to 69 % yield. To explore the scope of this new photochemical reaction, the new ring-attached (E,Z,E)-hexatrienes 4 a, 5 a and 6 b were synthesized by twofold Heck reactions from 1,2-dibromocycloalkenes 1-3 (59-66 %). While irridiation of the cyclopentene-attached

  在尝试对先前报道的1,6-双甲氧基羰基或1,6-双三甲基甲硅烷基取代的环（E，Z，E）-1,3,5-己三烯4b，4c和5b进行光化学诱导的电环化时，在图5c中，获得原料和它们的非对映异构体的平衡混合物，相应的（E，Z，Z）-己三烯4b，4c和5b，5c。通过随后以良好的产率（77-83％）对（E，Z，Z）-己三烯4b和5b进行热6pi-电环化，形成了所需的反式-二取代的环-退火的环己二烯9b和10b。在相同条件下处理双甲硅烷基取代的己三烯（E，Z，E）-5 c或（E，Z，Z）-5 c时，确实发生了6pi电环化，但初级产物立即在很大程度上异构化，形成环己烷-退火的环己二烯10c-12c与脱氢产物13、14c的混合物。当将双甲氧基羰基取代的己三烯（E，Z，E）-5 b照射较长时间（4.5 h）时，氧杂环[3.2.1] octa-2,6-diene 17b逐渐形成。观察到正式的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，可以分离出17
• On the Gold-Catalyzed Generation of Phenyl Cations from 1,5-Diynes
  作者：Thomas Wurm、Janina Bucher、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201700231

  日期：2017.5.17

  cis-Enediyne systems bearing two non-terminal alkyne functionalities were transformed in the presence of a gold catalyst. A selective 6-endo-dig-cyclization generates mono-aurated phenyl cation intermediates, high energy species that are able to activate even primary sp3-C–H-bonds. Via insertion into intramolecularly offered, unactivated C–H-bonds, penta-substituted benzene derivatives are obtained

  在金催化剂的存在下，转化具有两个非末端炔烃官能团的顺式-烯二炔体系。选择性的6-内切-挖掘-环化反应生成单配位的苯基阳离子中间体，这是一种高能物质，甚至可以激活初级sp 3 -C-H键。通过插入分子内提供的未活化的C–H键，可得到最终取代的五取代苯衍生物。在大多数情况下选择性插入到γ- SP 3所提供的系绳-C-H键中观察到。
• Bennett, Martin A.; Fick, Hans-Georg; Warnock, Garry F., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 135 - 142
  作者：Bennett, Martin A.、Fick, Hans-Georg、Warnock, Garry F.

  DOI：——

  日期：——
• CONTROL OF SUSTAINED CASING PRESSURE IN WELLBORE ANNULI
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：US20160289527A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  This invention provides a method for minimizing or relieving a sustained casing pressure in an annulus of a wellbore, where the annulus contains a first fluid having a density. The method comprises introducing a second fluid into the annulus. The second fluid has a density greater than the density of the first fluid and the second fluid is immiscible with the first fluid. The method is characterized in that the second fluid comprises at least one halogen-containing organic compound. The halogen-containing organic compound has one or more halogen atoms selected from fluorine, chlorine, bromine, and iodine, with the proviso that at least one of the halogen atoms is chlorine, bromine, or iodine.