N-[3-(4-nitrophenyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[3-(4-nitrophenyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆
• 分子量: 357.323
• InChiKey: WMKKARFMMJDWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 、 乙腈 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 乙酰氯 作用下， 反应 7.2h， 以92%的产率得到N-[3-(4-nitrophenyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuSO4·5H2O：一种新型、绿色、可重复使用且环保的催化剂，用于一锅法四组分合成 β-乙酰氨基羰基化合物

  摘要：

  摘要 β-乙酰氨基羰基化合物的多组分反应在有机合成中受到了广泛关注。在这篇文章中，在环境温度下，在五水硫酸铜 (II) 存在下，芳香醛与可烯醇化的酮、乙腈、苄腈和乙酰氯进行一锅反应，得到相应的 β-乙酰氨基酮。产量。报告了新化合物。使用现成的五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用和可回收的催化剂，使该过程变得非常简单、方便且环保。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.529354

文献信息

• Nano-TiO₂: an Eco-friendly and Re-usable Catalyst for the One-pot Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Ali Akbari

  DOI：10.1515/znb-2009-0318

  日期：2009.3.1

  Nano-TiO₂ as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst was applied for the one-pot synthesis of β -acetamido ketones. In this improved procedure, an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile were condensed in the presence of the catalyst at room temperature.

  纳米TiO₂作为一种高效、环保且可重复使用的催化剂被应用于一锅法合成β-乙酰胺基酮。在这个改进的程序中，芳香醛、芳香酮、乙酰氯和乙腈在催化剂的存在下在室温下缩合。
• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。
• A modified procedure for the Dakin–West reaction: an efficient and convenient method for a one-pot synthesis of β-acetamido ketones using silica sulfuric acid as catalyst
  作者：Mohammd M. Khodaei、Ahmad R. Khosropour、Peyman Fattahpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.149

  日期：2005.3

  A one-pot, four-component condensation of an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica sulfuric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is disclosed for the synthesis of β-acetamido ketones.

  公开了在二氧化硅硫酸存在下作为活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂的一锅，四组分缩合的芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈，用于合成β-乙酰氨基酮。
• One‐Pot, Four‐Component Reaction of Aryl Aldehydes, Aryl Ketones, Phosphorus Trichloride, and Acetonitrile Catalyzed by Acetyl Chloride: Synthesis of<i>β</i>‐Acetamido Ketones
  作者：Mohammad Anary‐Abbasinejad、Azimeh Saidipoor

  DOI：10.1080/00397910701767064

  日期：2008.1.1

  Abstract The one‐pot, four‐component reaction of aryl aldehydes, aryl ketones, phosphorus trichloride, and acetonitrile, catalyzed by acetyl chloride, affords β‐acetamido ketones in good to excellent yields. Silicaphosphine (silphos), [P(Cl)3‐n(SiO2)n], can also be used effectively as a solid‐supported reagent instead of phosphorus trichloride.

  摘要 芳基醛、芳基酮、三氯化磷和乙腈的一锅四组分反应，在乙酰氯的催化下，以良好到优异的收率得到 β-乙酰氨基酮。Silicaphosphine (silphos)，[P(Cl)3-n(SiO2)n]，也可以有效地用作固体负载试剂代替三氯化磷。
• SnCl₄/SiO₂: An Efficient Heterogeneous Alternative for One-Pot Synthesis of β-Acetamidoketones
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Mohammad M. Hashemi、Bahareh Sadeghi、Hamideh Emtiazi

  DOI：10.1002/jccs.200900056

  日期：2009.4

  Enolizable ketones have been reacted in a one‐pot method with aromatic aldehydes, acetyl chloride and acetonitrile at room temperature in the presence of SnCl4/SiO2 to furnish the corresponding β‐acet‐amidoketones in improved yields. Acetylation of an aromatic hydroxyl group was observed while using 4‐hydroxybenzaldehyde or vanillin and the corresponding β‐acetamidoketones were isolated in an excellent

  在室温下，存在SnCl 4 / SiO 2的情况下，可烯化的酮与芳族醛，乙酰氯和乙腈以单锅法进行反应，从而以提高的产率提供相应的β-乙酰胺基酮。当使用4-羟基苯甲醛或香兰素时，可以观察到芳香族羟基的乙酰化，并且分离出相应的β-乙酰氨基酮的产率很高。