1-(对硝基苯基)-3-(9-蒽基)-2-丙烯-1-酮 | 101467-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(对硝基苯基)-3-(9-蒽基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(p-nitrophenyl)-3-(9-anthryl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-Anthracen-9-yl-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 101467-84-9
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₃
• 分子量: 353.377
• InChiKey: CRLQJXFYAJZIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对硝基苯基)-3-(9-蒽基)-2-丙烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-anthracen-9-yl-5-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Development of selective and reversible pyrazoline based MAO-B inhibitors: Virtual screening, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  In an effort to develop selective MAO (monoamine oxidase) B inhibitors, structure based virtual screening was initiated on an in-house library. Top 10 HITS were synthesized and evaluated for MAO (A and B) inhibitory activity, both against human and rat enzymes. All the compounds were found selective, reversible and active in nM range (100 times more potent than selegeline) towards MAO-B. Outstanding co-relation between predicted and experimental K(i) values were observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.030
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 9-蒽甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(对硝基苯基)-3-(9-蒽基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模和ADMET研究某些吡唑啉衍生物作为sh草酸激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列吡唑啉衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对它们的结构进行了表征。该新化合物被设计为结核分枝杆菌iki酸酯激酶（MtSK）抑制剂基于使用Sybyl-X 2.0软件的对接研究。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有化合物均具有最小的毒性作用，并具有良好的吸收性和溶解性。因此，这些化合物可作为开发新的抗结核药物的潜在先导化合物。在测试的化合物4c，5b和6a中，它们显示出有希望的抗结核活性。另外，还使用色氨酸蓝排除法评估了某些化合物对EAC细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2081-9

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, and ADMET studies of some pyrazoline derivatives as shikimate kinase inhibitors
  作者：Jainey P. James、K. Ishwar Bhat、Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1007/s00044-017-2081-9

  日期：2018.2

  structures have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental analysis. The novel compounds were designed as Mycobacterium tuberculosis shikimate kinase (MtSK) inhibitors based on docking studies using Sybyl-X 2.0 software. In silico ADMET predictions revealed that all compounds had minimal toxic effects and had good absorption as well as solubility characteristics. Thus these

  合成了一系列吡唑啉衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对它们的结构进行了表征。该新化合物被设计为结核分枝杆菌iki酸酯激酶（MtSK）抑制剂基于使用Sybyl-X 2.0软件的对接研究。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有化合物均具有最小的毒性作用，并具有良好的吸收性和溶解性。因此，这些化合物可作为开发新的抗结核药物的潜在先导化合物。在测试的化合物4c，5b和6a中，它们显示出有希望的抗结核活性。另外，还使用色氨酸蓝排除法评估了某些化合物对EAC细胞系的细胞毒活性。
• Anthracene derivatives of benzo[f]quinoline. Synthesis, spectra, and luminescence
  作者：N. S. Koslov、G. S. Shmanai、L. F. Gladchenko

  DOI：10.1007/bf00515228

  日期：1985.11
• Jainey; Bhat, K. Ishwar; Singh, Manoj Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 171 - 176
  作者：Jainey、Bhat, K. Ishwar、Singh, Manoj Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Development of selective and reversible pyrazoline based MAO-B inhibitors: Virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Nibha Mishra、D. Sasmal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.030

  日期：2011.4

  In an effort to develop selective MAO (monoamine oxidase) B inhibitors, structure based virtual screening was initiated on an in-house library. Top 10 HITS were synthesized and evaluated for MAO (A and B) inhibitory activity, both against human and rat enzymes. All the compounds were found selective, reversible and active in nM range (100 times more potent than selegeline) towards MAO-B. Outstanding co-relation between predicted and experimental K(i) values were observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluations of novel chalcone based 4-Nitroacetophenone derivatives as potent anticancer agents targeting EGFR-TKD
  作者：Showkat Ahmad Mir、Narayan Murmu、Rajesh Kumar Meher、Iswar Baitharu、Binata Nayak、Andleeb Khan、Mohammad Imran Khan、Wesam H. Abdulaal

  DOI：10.1080/07391102.2024.2301746

  日期：——

  A series of chalcone-based 4-Nitroacetophenone derivatives were designed and synthesized by the single-step condensation method. These compounds were identified by 1H NMR,13C NMR, MS, and FTIR analysis. Further, the derivatives were evaluated against four cancer cell lines H1299, MCF-7, HepG2, and K526. The IC50 value of potent compounds NCH-2, NCH-4, NCH-5, NCH-6, NCH-8, and NCH-10 was 4.5-11.4 μM

  采用一步缩合法设计合成了一系列查尔酮基4-硝基苯乙酮衍生物。这些化合物通过 1H NMR、13C NMR、MS 和 FTIR 分析进行鉴定。此外，还针对四种癌细胞系 H1299、MCF-7、HepG2 和 K526 评估了衍生物。有效化合物 NCH-2、NCH-4、NCH-5、NCH-6、NCH-8 和 NCH-10 的 IC50 值在 H1299 中为 4.5-11.4 μM，在 MCF-7 中为 4.3-15.7 μM，2.7-4.1 HepG2 中为 μM，K562 中为 4.9-19.7 μM。为了评估对健康细胞的毒性，针对 HEK-293T 细胞系评估了所有有效分子，NCH-2 和 NCH-3 表现出的 IC50 值分别为 77.8、74.3，其他分子表现出的 IC50 值 > 100 μM。使用兔抗EGFR单克隆抗体测定EGFR表达，并且在用NCH-10以及厄洛替尼处理的H12