5-(2-methylundecyl)benzene-1,3-diol | 1408005-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylundecyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1408005-82-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: OCAGTDGAUQNNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylundecyl)benzene-1,3-diol 、 S-(2-acetamidoethyl) 10-chloro-5-methyl-3-oxotetradecanethioate 在 MKKNKKTTKSLLSADEKITESLRSTLSDVLPDQLQTYIRTVLQFSGRPEGANLLTGPNTEIEFFSQDPNKNFPNIFAKYSNVLTVSSDPNFITSEDEEVKIIWGRHGSDSLIGFDPGADLVGKRRIDIFLGDFIDEQFNPIPGALNAGKSWSDRFILGDWQKPYYFEDDETLGLNQSAMILDFNPNEDVIQLHGDRQDYELVNISLGTAIFWREKKGYDLIGVLGGVSDLSLKGDYFEFKGNTAPKTVLKTAEHIGTAANDYIFSSTVDAKGNFYVGGGTGGSLGGRNIGARDAWLAKYDSNGNQRWSRQFGSTGTESLWGMASDGSNIYVAGNTTGQLENNTVKGGNDAYLAKYDSDGNQVWIKQNGTYTLEESYKITVDSSGNIYTAGHTFGSLGGPNQNLEQGEVFELPSTDGYVAKFDSNGNQLWVAQFGTITLDDNWGVAADNNGNVFAGGNTKGSFGAKNTGTAGEYDAWLVKLNKDGQTDWVRQFGTPNYDFMWDIETDSLGDIYATGWTLGDLGGKNAGSYDVWLAKYNTNGNQLWIKQFGTSEDDAPFLDGIDIDANDNIFLTGNTNGNLGGANAGSYDAWAAKFDKDGNQLWLKQFGTPDYDTATTVTAVNFGKLYVSGITEGSLGTTNAGSYDSWALKLDADNGEIQDFNSSTNTFGQTGFLNLGSAWSHPQFEK 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用混杂生物合成酶的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化。

  摘要：

  Friedel-Crafts烷基化通常用于有机合成中以形成芳基-烷基C-C键。但是，该反应缺乏酶催化的立体特异性和区域控制。在这里，我们描述了使用cylindrodrophanphane生物合成酶CylK进行间苯二酚环2位立体定向，生物催化的Friedel-Crafts烷基化反应。这种区域选择性不同于经典的弗里德尔-克拉夫茨反应。该酶接受许多仲烷基卤化物，间苯二酚环也具有各种取代方式。最后，我们已经能够使用这种转化来获得临床药物候选药物Benvitimod的新类似物，而这些新类似物很难用现有的合成方法来构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201814016
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-(2-methylundecyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cylindrocyclophane Biosynthesis Involves Functionalization of an Unactivated Carbon Center

  摘要：

  The cylindrocyclophanes are a family of natural products that share a remarkable paracyclophane carbon scaffold. Using genome sequencing and bioinformatic analyses; we have discovered a biosynthetic gene cluster involved in the assembly of cylindrocyclophane F. Through a combination of in vitro enzyme characterization and feeding Studies, We Confirm the connection between this gene cluster and cylindrocyclophane production, elucidate the chemical events involved in initiating and terminating an unusual type I polyketide synthase assembly line, and discover that macrocycle assembly involves functionalization of an unactivated carbon center.

  DOI：

  10.1021/ja308318p