4-(1-(2,5-difluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid | 1103516-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(2,5-difluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1103516-97-7
• 化学式: C₂₀H₁₅F₂NO₅
• 分子量: 387.34
• InChiKey: KNXSVCHOFRTUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium hydroxide 、 4-(1-(2,5-difluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid 、 水 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diketoacid chelating ligands as dual inhibitors of HIV-1 integration process

  摘要：

  HIV-1 Integrase (IN) represents a very attractive pharmacological target for the development of new and more efficient drugs. Recently, an allosteric inhibitory approach also emerged, that targets the interaction between IN and cellular cofactors, such as LEDGF/p75. Small molecules based on the diketoacid pharmachophore were studied for their ability to inhibit at the same time integration and IN-LEDGF/p75 interaction (dual inhibitors): in this study, we evaluated three indole diketoacid derivatives and their magnesium(II) complexes for their ability to act as dual inhibitors.Effectively, the metal complexes exhibited IN inhibition potency in low nanomolar/micromolar concentration range; both the complexes and the free ligands are also able to inhibit the IN-LEDGF/p75 interaction at low mu M values. Moreover, these magnesium compounds showed good antiviral activity, suggesting the possibility to exploit metal coordination for the design of new antivirals. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.070
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.7h， 生成 4-(1-(2,5-difluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  寻找吲哚衍生物作为潜在的蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶是自然界中广泛分布的一种含铜酶，参与黑色素的生物合成，其作用是保护皮肤免受紫外线伤害。人们对黑色素参与恶性黑色素瘤和其他致癌过程表现出极大的兴趣。这些现象鼓励了在治疗领域以及在食品和化妆品中用于防止褐变的酪氨酸酶抑制剂的研究。想法是筛选我们的“内部”数据库，以选择合适的先导化合物以发现潜在的药物抑制酶。所获得的生物学结果表明，在吲哚体系的N-1位含有4-氟苄基部分的化合物显示出最佳的活性。另外，还讨论了在C-3处与羰基连接的部分的作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1029470