1-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-DL-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose | 206269-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-DL-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose
• 英文别名: [(6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 206269-18-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GMRFAZZMYGJAQO-NTFOPCPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-DL-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose 在 zinc chloride diethyl ether 、 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-Methyl-6-((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis Featuring Reiterative Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980196r

文献信息

• Synthesis of benzofurans via an acid catalysed transacetalisation/Fries-type O → C rearrangement/Michael addition/ring-opening aromatisation cascade of β-pyrones
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Jopaul Mathew、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c6cc01016d

  日期：——

  An unusual and facile approach for the synthesis of 2-benzofuranyl-3-hydroxyacetones from 6-acetoxy-[small beta]-pyrones and phenols is presented.

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。
• Synthesis of the C1–C11 Western Fragment of Madeirolide A
  作者：Ian Paterson、Gregory W. Haslett

  DOI：10.1021/ol400280b

  日期：2013.3.15

  The stereocontrolled synthesis of a fully elaborated C1–11 subunit of madeirolide A is described, utilizing an asymmetric boron aldol reaction and a cis-selective hetero-Michael cyclization to form the tetrahydropyran ring, followed by efficient formation of the required C5 α-glycoside.

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。
• Crystal and molecular structures of benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α-l-glycero-hex-2-enopyranosyl-4- ulose)-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Janusz W. Krajewski、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemyslaw Gluziński、Aleksander Zamojski、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88071-9

  日期：1983.6

  Abstract Benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α- l -glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α- l -rhamnopyranoside has been investigated by X-ray diffraction methods. The crystals obtained from aqueous ethanol are orthorhombic, space group P212121 with cell constants a = 10.775(2), b = 10.857(2), and c = 25.774(3) A. A four-circle, automatic diffractometer was used for intensity-data collection

  摘要3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-2-O-（2,3,6-三苯氧基-α-1-甘油-己二-2-烯吡喃糖基-4-ulose）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷具有通过X射线衍射方法进行了研究。从乙醇水溶液中获得的晶体为正交晶系，空间群P212121，单元常数a = 10.775（2），b = 10.857（2），c = 25.774（3）A。使用四圆自动衍射仪测量强度-数据采集​​。在3370个反射强度中，有2634个的I>2σI，这些强度用于细化。通过直接方法求解结构，然后通过全矩阵最小二乘法优化原子参数。不饱和二氢吡喃酮环具有变形的沙发构型，而鼠李糖吡喃糖环具有椅子构型。糖苷键的特征在于扭转角为Φ33（2）°和-13°（1）°。