ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-hexenoate | 58698-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-6-oxohex-2-enoate
• CAS: 58698-19-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: GWPLLGHREMMZHY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-hexenoate 在 aluminium hydride 、 jones reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,6E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 生成 ethyl (E)-2-methyl-6-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  昆虫化学III。I型光化学诺里斯反应在非洲帝王蝶分泌的二氢萜二醇合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91205-x

文献信息

• Diol desymmetrization as an approach to the synthesis of unsymmetrical dienyl diesters
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.089

  日期：2007.10

  The tandem oxidation/Wittig olefination of unactivated diols utilizing manganese dioxide produces α,β-unsaturated hydroxy esters in high yields in a highly effective desymmetrization process. The formation of small quantities of the corresponding lactones suggests that the reaction may proceed through a lactol intermediate in some cases. The α,β-unsaturated hydroxy esters are transformed into symmetrical

  利用二氧化锰对未活化的二醇进行串联氧化/维蒂希烯化反应，可在高效的不对称化过程中以高收率产生α，β-不饱和羟基酯。少量相应内酯的形成表明，在某些情况下，反应可能会通过内酯中间体进行。使用PCC介导的第二次氧化/维蒂希烯化序列，将α，β-不饱和羟基酯转化为对称或不对称的二烯基二酯。
• Intramolecular Aminyl and Iminyl Radical Additions to α,β-Unsaturated Esters. Diastereoselective Tandem Cyclofunctionalization and Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Yvan Guindon、Brigitte Guérin、Serge R. Landry

  DOI：10.1021/ol0160809

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A tandem process featuring intramolecular aminyl radical cyclofunctionalization and hydrogen transfer affords 2,3-trans-disubstituted pyrrolidines with anti or syn diastereoselectivity. The extension of this strategy to iminyl radicals gives trans-anti pyrrolenines with high levels of 1,2-induction in both steps of the tandem process.

  [反应：见正文]以分子内氨基自由基环官能化和氢转移为特征的串联过程可提供具有反或非对映选择性的2,3-反式-二取代的吡咯烷。该策略扩展至亚氨基自由基使在串联过程的两个步骤中反式反吡咯啉均具有较高的1,2-诱导水平。
• Preparation of ω-Formylalkenoates from Cyclic β-Ketoesters
  作者：J. Kossanyi、J. Perales、A. Laachach、I. Kawenoki、J. P. Morizur

  DOI：10.1055/s-1979-28647

  日期：——
• KOSSANYI J.; PERALES J.; KAWENOKI I.; MORIZUR J. P.; LAACHACH A., SYNTHESIS, 1979, NO 4, 279-281
  作者：KOSSANYI J.、 PERALES J.、 KAWENOKI I.、 MORIZUR J. P.、 LAACHACH A.

  DOI：——

  日期：——
• KAWENOKI, I.;KOSSANYI, J.;MORIZUR, J.;TORTAJADA, J., J. PHOTOCHEM., 1984, 27, N 1, 126-127
  作者：KAWENOKI, I.、KOSSANYI, J.、MORIZUR, J.、TORTAJADA, J.

  DOI：——

  日期：——