4-Tribrommethyl-2,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on | 90326-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Tribrommethyl-2,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-4-(tribromomethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 90326-73-1
• 化学式: C₉H₉Br₃O
• 分子量: 372.882
• InChiKey: XJDPTXGQLJDRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Tribrommethyl-2,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on 在 三甲基乙炔基硅 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-Bromo-2,4-dimethyltropone 、 4-Bromo-2,5-dimethyl-cyclohepta-2,4,6-trienone
  参考文献：
  名称：

  4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮及其衍生物与胺的光反应：通过光诱导电子转移过程促进的自由基环化和环扩环反应。

  摘要：

  研究了4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（1）及其衍生物与胺的光反应。用胺辐照1产生4-溴-5-甲基对苯二酮（2）以及4-（二溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（3）。探索了溶剂，加水和胺的结构变化对产物比率的影响。胺衍生产物的分离表明，胺的氧化脱烷基在光反应过程中进行。基于获得的结果，提出了涉及二烯酮阴离子-自由基和胺阳离子-自由基对的断裂的反应机理。二烯酮4与胺的光反应产生了6酮和7酮，而9酮则由8酮生成。三烷基锡自由基诱导的三正丁基氢化锡还原二烯酮1和4表现出光反应的共同特征。还发现用胺辐射二烯酮3可产生4-甲基对苯二酚（10）。

  DOI：

  10.1021/jo990215v
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,4-二甲基苯酚 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到4-Tribrommethyl-2,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on
  参考文献：
  名称：

  4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮及其衍生物与胺的光反应：通过光诱导电子转移过程促进的自由基环化和环扩环反应。

  摘要：

  研究了4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（1）及其衍生物与胺的光反应。用胺辐照1产生4-溴-5-甲基对苯二酮（2）以及4-（二溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（3）。探索了溶剂，加水和胺的结构变化对产物比率的影响。胺衍生产物的分离表明，胺的氧化脱烷基在光反应过程中进行。基于获得的结果，提出了涉及二烯酮阴离子-自由基和胺阳离子-自由基对的断裂的反应机理。二烯酮4与胺的光反应产生了6酮和7酮，而9酮则由8酮生成。三烷基锡自由基诱导的三正丁基氢化锡还原二烯酮1和4表现出光反应的共同特征。还发现用胺辐射二烯酮3可产生4-甲基对苯二酚（10）。

  DOI：

  10.1021/jo990215v

文献信息

• Novel photoreaction of 4-tribromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone with amine
  作者：Eietsu Hasegawa、Yukinobu Tamura、Takaaki Horaguchi、Koji Isogai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78459-0

  日期：1994.11

  Irradiation of 4-tribromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone in the presence of amines gave 4-bromo-5-methyltropone as a major product. On the basis of the results obtained, the mechanism involving single electron transfer from the amine ground state to the dienone excited state was proposed.

  在胺的存在下辐照4-三溴甲基-4-甲基-2,5-环己二酮，得到了4-溴-5-甲基对苯二酚作为主要产物。基于获得的结果，提出了涉及从胺基态到二烯酮激发态的单电子转移的机理。
• 416. Synthesis and reactions of some cyclohexadienones
  作者：J. R. Merchant、V. B. Desai

  DOI：10.1039/jr9640002258

  日期：——