Methanesulfonic acid 16-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecyl ester | 148584-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methanesulfonic acid 16-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecyl ester
• 英文别名: 16-(Oxan-2-yloxy)hexadecyl methanesulfonate
• CAS: 148584-57-0
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅S
• 分子量: 420.654
• InChiKey: IAGDGQXUVMCZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 16-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 氢气 、 铜 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (R)-1-(1,4-Dioxa-cyclohexatriacont-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Direct closure of a 36-membered ring using the McMurry coupling: Synthetic studies on the macrocyclic archaebacterial membrane lipids

  摘要：

  The synthesis of a desmethylated archaebacterial membrane lipid featuring the 36-membered ring using the McMurry coupling, a low-valent titanium induced coupling reaction of a dialdehyde, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60375-1
• 作为产物：
  描述：

  16-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 16-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct closure of a 36-membered ring using the McMurry coupling: Synthetic studies on the macrocyclic archaebacterial membrane lipids

  摘要：

  The synthesis of a desmethylated archaebacterial membrane lipid featuring the 36-membered ring using the McMurry coupling, a low-valent titanium induced coupling reaction of a dialdehyde, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60375-1

文献信息

• Synthetic Studies of Archaeal Macrocyclic Tetraether Lipids: Practical Synthesis of 72-Membered Tetraether Model Compounds
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Kenji Arakawa、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1246/bcsj.70.2545

  日期：1997.10

  Archaeal 72-membered macrocyclic tetraether model compounds (5 and 6) were synthesized by intramolecular dicarbonyl coupling with the aid of low-valent titanium, which is known as McMurry coupling. This synthetic methodology is the first practical way to obtain the two regioisomeric structures in quantity and appears to be applicable to the natural 72-membered tetraether lipids (3 and 4). Also described

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。
• Synthetic studies of archaeal macrocyclic tetraether lipids—a versatile approach to desmethylated analogues of the 72-membered macrocycle dibiphytanyldiglycerol
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/cc9960000365

  日期：——

  The regioisomeric desmethylated analogues of the archaeal tetraether lipid featuring its 72-membered ring are synthesized with McMurry coupling as a key step.