16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecanal
• 英文别名: 16-(Oxan-2-yloxy)hexadecanal；16-(oxan-2-yloxy)hexadecanal
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: ZHEQROUEZLGQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 32-hydroxydotriacontanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Human Ultralong Chain Ceramides

  摘要：

  Ceramides with ultralong chains (>30 carbons), also known as acylceramides, play a critical role in the survival of mammals on dry land. An efficient and scalable synthesis of four major classes of ultralong human skin ceramides is reported. The key approach involves the use of a succinimidyl ester that acts as a protective group, helps overcome the extremely low solubility, and simultaneously activates the fatty acid for its clean and high-yielding attachment to a sphingoid base.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02816
• 作为产物：
  描述：

  16-溴-1-十六烷醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Human Ultralong Chain Ceramides

  摘要：

  Ceramides with ultralong chains (>30 carbons), also known as acylceramides, play a critical role in the survival of mammals on dry land. An efficient and scalable synthesis of four major classes of ultralong human skin ceramides is reported. The key approach involves the use of a succinimidyl ester that acts as a protective group, helps overcome the extremely low solubility, and simultaneously activates the fatty acid for its clean and high-yielding attachment to a sphingoid base.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02816

文献信息

• The Intriguing Molecular Dynamics of Cer[EOS] in Rigid Skin Barrier Lipid Layers Requires Improvement of the Model
  作者：Ferdinand Fandrei、Tomáš Havrišák、Lukáš Opálka、Oskar Engberg、AlbertA. Smith、Petra Pullmannová、Norbert Kučerka、Veronika Ondrejčeková、Bruno Demé、Lucie Nováková、Miloš Steinhart、Kateřina Vávrová、Daniel Huster

  DOI：10.1016/j.jlr.2023.100356

  日期：2023.3

  results along with neutron diffraction data suggest an LPP structure with alternating fluid (sphingosine chain-rich), rigid (acyl chain-rich), isotropic (linoleate-rich), rigid (acyl-chain rich), and fluid layers (sphingosine chain-rich). Such an arrangement of the skin barrier lipids with rigid layers separated with two different dynamic "fillings" i) agrees well with ultrastructural data, ii) satisfies

  Omega-O-酰基神经酰胺，如 32-亚油酰氧基三十二酰鞘氨醇 (Cer[EOS]) 是脂质皮肤屏障的重要组成部分，可保护我们的身体免受过度水分流失和有害物质的渗透。这些神经酰胺将脂质组装驱动至表皮特异性长周期相 (LPP)，其结构与传统脂质双层有很大不同。在这里，我们用超长 N-酰基链的选择性氘化片段或氘化或13 C 标记的亚油酸合成了 Cer[EOS]，并研究了它们在皮肤脂质模型中的分子行为。固态2H NMR 数据揭示了 Cer[EOS] 超长 N-酰基链令人惊讶的分子动力学，其向各向同性酯结合的亚油酸酯的各向同性运动增加。Cer[EOS] 的鞘氨醇部分在皮肤温度下也具有高度流动性，这与其他 LPP 成分（N-木蜡酰鞘氨醇酰基、木蜡酸和胆固醇）形成鲜明对比，这些成分主要是刚性的。通过相关时间的分布并使用动态检测器分析来定量描述亚油酸链的动态。这些 NMR 结果与中子衍射数据表明 LPP