(+/-)-(1α,3aβ,6aβ)-Hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(2-propenyl)-2(1H)-pentalenone | 72312-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,3aβ,6aβ)-Hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(2-propenyl)-2(1H)-pentalenone
• 英文别名: (1α,3aα,6aα)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(2-propenyl)-2(H)-pentalenone；(1RS,2RS,5RS)-1,2,5-trimethyl-2-(2-propenyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one；(3R,3aR,6aR)-3,3a,6a-trimethyl-3-prop-2-enyl-1,4,5,6-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 72312-19-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: WZASNBBOMGMWKL-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3aβ,6aβ)-Hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(2-propenyl)-2(1H)-pentalenone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (+/-)-(1α,3aβ,6aβ)-Hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(2-propenyl)-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004

文献信息

• Synthetic Study on Gymnomitrol and Related Compounds. I. Preparation and Cyclopropane Ring Opening of 1,2,6-Trimethyltetracyclo(5.3.1.02,6.08,11)undecan-9-one.
  作者：Takeshi IMANISHI、Yoshimi HIROKAWA、Masayuki YAMASHITA、Tetsuaki TNAKAKA、Kazuyuki MIYASHITA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.41.31

  日期：——

  1, 2, 6-Trimethyltetracyclo[5.3.1.0<2, 6&tg;.0<8, 11>]undecan-9-one (4) was prepared from 1, 5-dimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-one (6) in fourteen steps. Its cyclopropane ring opening reaction was examined under various conditions. In all runs, 11-substituted 1, 2, 6-trimethyltricyclo[5.3.1.02, 6]undecan-9-ones 20 were obtained as major products along with 7-substituted 1, 2, 8-trimethyltricyclo[6.3.0.0<2, 6>]undecan-4-ones 21 and two other products 22 and 23.

  1, 2, 6-三甲基四环[5.3.1.0<2, 6&tg;.0<8, 11>]十一烷-9-酮（4）由1, 5-二甲基双环[3.3.0]辛烷-3-酮（6）通过14步反应制备而成。在各种条件下对其环丙烷环开环反应进行了研究。在所有反应中，11-取代的1, 2, 6-三甲基三环[5.3.1.02, 6]十一烷-9-酮20作为主要产物与7-取代的1, 2, 8-三甲基三环[6.3.0.0<2, 6>]十一烷-4-酮21以及另外两种产物22和23一起被得到。
• Rearrangement approach to bridgehead substitution of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones
  作者：Tadao Uyehara、Kiyoshi Osanai、Mika Sugimoto、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00200a058

  日期：1989.8

  Synthese d'alkyl-1 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2 a partir de methoxy-7 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2. Synthese d'allyl-3 bicyclo [3.3.0] octanone-3 a partir d'allyl-3 bicyclo [2.2.2] octene-5one-2

  合成d'烷基-1双环[2.2.2]辛烯-5one-2和部分脱甲氧基-7双环[2.2.2]辛烯-5one-2。合成 d'allyl-3 bicyclo[3.3.0]octene-3 a partir d'allyl-3 bicyclo[2.2.2] octene-5one-2
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones
  作者：Robert M. Coates、Shrenik K. Shah、Robert W. Mason

  DOI：10.1021/ja00372a016

  日期：1982.4
• Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene
  作者：Steven C. Welch、Suthep Chayabunjonglerd、A. S. C. Prakasa Rao

  DOI：10.1021/jo01309a004

  日期：1980.10