1-Hexadecyl-2-S-methyl-L-glycerol | 121358-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hexadecyl-2-S-methyl-L-glycerol
• 英文别名: (2S)-3-hexadecoxy-2-methylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 121358-33-6
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂S
• 分子量: 346.618
• InChiKey: YLVIMWFIWVNBFG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hexadecyl-2-S-methyl-L-glycerol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 1-Hexadecyl-2-S-methyl-deoxyglycerophosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids

  摘要：

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27132
• 作为产物：
  描述：

  1-Hexadecyl-2-(4-nitrobenzenesulfonyl)-D-glycerol 在 锂硼氢 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-Hexadecyl-2-S-methyl-L-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids

  摘要：

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27132

文献信息

• BHATIA, SURESH K.;HAJDU, JOSEPH, SYNTHESIS,(1989) N, C. 16-20
  作者：BHATIA, SURESH K.、HAJDU, JOSEPH

  DOI：——

  日期：——
• US5489580A
  申请人：——

  公开号：US5489580A

  公开（公告）日：1996-02-06
• US5744459A
  申请人：——

  公开号：US5744459A

  公开（公告）日：1998-04-28
• Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids
  作者：Suresh K. Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1055/s-1989-27132

  日期：——

  A new stereospecific synthesis of biologically active 2-substituted ether phospholipids is reported. The synthesis is based upon 1) using D-α,β-isopropylideneglycerol-γ-tosylate to provide the chiral center, 2) introducing the sn-2-thio function by nucleophilic sulfur displacement of the p-nitrobenzenesulfonyl-activated secondary glycerol function, and 3) elaborating the sn-3-phosphorylcholine moiety either by the β-bromoethyl phosphodichloridate-trimethylamine sequence, or via phosphorylation using 2-chloro -2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane followed by nucleophilic ring opening of the phosphotriester with trimethylamine. Through the use of intermediates that became available from the sequence new sn-2-thioacyl and sn-2-thiomethyl ether phospholipids were prepared. The synthetic compounds include chromogenic substrates of phospholipase A2 enzymes, a highly potent antihypertensive ether phospholipid and a structural analogue of antitumor active alkylphosphoglycerides. The synthetic methods developed have a great deal of flexibility providing convenient routes to a wide range of structurally variable ether phospholipids for physicochemical and enzymological studies.

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。