(2RS,1'SR)-2-(1',4'-dimethylcyclohex-3'-enyl)-2-methylcyclopentan-1-one | 61375-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,1'SR)-2-(1',4'-dimethylcyclohex-3'-enyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• 英文别名: (+/-)-Trichoenone；(+/-)-Norketotrichodien
• CAS: 61375-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VYLIGXLJKFCVAJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,1'SR)-2-(1',4'-dimethylcyclohex-3'-enyl)-2-methylcyclopentan-1-one 反应 60.0h， 以75%的产率得到(+/-)-trichodiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of racemic trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a034
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Allyl-1,3,4-trimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 lithium 、 potassium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2RS,1'SR)-2-(1',4'-dimethylcyclohex-3'-enyl)-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a038

文献信息

• ?-Cleavage of Potassium Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-olates. Stereoselective synthesis of (�)-trichodiene
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauchli、Philippe Sonnay

  DOI：10.1002/hlca.19890720318

  日期：1989.5.3

  3-(cyclohex-3-enyl)-2-alkanones (III or IV), via β-cleavage of their potassium alkoxides in HMPA, has been investigated (cf. Table 1). As an illustration of this synthetic methodology, a stereoselective synthesis of (±)-trichodiene ((±)-1) is described which involves the β-cleavage of the tricyclic potassium alkoxides 46a and 47a to cyclopentanone 4 (cf. Scheme 7).

  的变换12双环[2.2.2]辛-5-烯-2-醇（V或VI）到3-（环己-3-烯基）-2-烷酮（III或IV），经由的β裂解其已经研究了HMPA中的醇钾盐（参见表1）。作为该合成方法的说明，描述了（±）-三茂二烯（（±）-1）的立体选择性合成，该合成涉及将三环烷氧基钾46a和47a裂解为环戊酮4（参见方案7）。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-trichodiene: biogenetic precursor of the trichothecane sesquiterpenoids
  作者：Steven C. Welch、A. S. C. Prakasa Rao、Charles G. Gibbs、Rayman Y. Wong

  DOI：10.1021/jo01309a003

  日期：1980.10
• Welch,S.C. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, # 6, p. 443 - 445
  作者：Welch,S.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Welch,S.C. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 485 - 488
  作者：Welch,S.C. et al.

  DOI：——

  日期：——