methyl α-D-erythrofuranoside | 52613-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-erythrofuranoside
• 英文别名: methyl-α-D-erythrofuranose；methyl-α-D-erythrofuranoside；Methyl-α-D-erythrofuranosid；Methyl-α-erythrosid；(2S,3R,4R)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 52613-15-7
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: XPFLBMWTXQVNJD-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 methyl α-D-erythrofuranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl-[bis-O-(4-nitro-benzoyl)-α-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-O-异亚丙基-L-赤藓四酮酸和-L-赤藓糖苷，以及甲基-赤-和D-苏-四呋喃糖苷

  摘要：

  用次碘酸盐氧化 2,3-O-异亚丙基-β-L-鼠李糖 (I)，然后对衍生的醛糖酸进行高碘酸盐裂解，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醛酸。用硼氢化钠还原 I 并氧化所得糖醇，得到 2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖醇。两种产物均以高收率获得，并且很容易分别水解为 L-赤藓糖醛酸和 L-赤藓糖。 α-和 β-D-赤型-和 D-苏-四呋喃糖苷已通过 Fischer 糖苷合成制备D-赤藓糖-和D-苏糖-甲酸酯，分别。已经观察到甲基 D-苏糖苷的四乙酸铅氧化行为的显着异头差异，β-异头物比 α-异头物更具反应性。

  DOI：

  10.1139/v60-299
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl β-D-erythrofuranoside 、 methyl α-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of the Tetrose Sugars. IV.¹ The Structure of a Methyl-d-erythroside.² The Mutarotation of d-Arabinose Oxime

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01877a041

文献信息

• Angyal,S.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1259 - 1268
  作者：Angyal,S.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective deuterium exchange of methylene protons in methyl tetrofuranosides: hydroxymethyl group conformations in methyl pentofuranosides
  作者：Gary D. Wu、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/jo00158a032

  日期：1983.5
• The Chemistry of the Tetrose Sugars. IV.¹ The Structure of a Methyl-<i>d</i>-erythroside.² The Mutarotation of <i>d</i>-Arabinose Oxime
  作者：Robert C. Hockett、Carl W. Maynard

  DOI：10.1021/ja01877a041

  日期：1939.8
• Angyal, Stephen J.; Wheen, Richard G., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1001 - 1011
  作者：Angyal, Stephen J.、Wheen, Richard G.

  DOI：——

  日期：——
• Jary, Jiri; Marek, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 12, p. 3571 - 3582
  作者：Jary, Jiri、Marek, Miroslav

  DOI：——

  日期：——