(3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-one | 326606-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-one
• CAS: 326606-19-3
• 化学式: C₃₀H₃₉O₇PSi
• 分子量: 570.695
• InChiKey: KIMUTLCZLYFIJF-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-3-methoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-methyl-6-(2,3,6-trimethoxy-5-nitrophenyl)hexanal 、 (3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以75%的产率得到(E,2R,6R,7S,9R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-10-(2,3,6-trimethoxy-5-nitrophenyl)dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用抗乙醇酸羟醛缩合反应合成格尔德霉素的左侧部分。

  摘要：

  [图：见正文]据报道，安沙霉素抗肿瘤天然产物格尔德霉素的左侧部分已合成。高级中间体将甲氧基醌前体作为具有10个碳链的五取代苯包含6个立体中心中的4个。关键反应是与新型二芳基-4-氧杂蒽酮发生的新型抗羟乙酸羟醛反应，该新二芳基-4-氧杂吡酮用于生成C-11，C-12羟基，甲氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0068997