2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohex-2-enone | 132524-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132524-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: LQVJMYBTRCWNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohex-2-enone 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARSON, CHARLES M.;BENZIES, DAVID W. M.;HOBSON, ADRIAN D., TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5491-5506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-环己烯-1-酮 在 三丁基膦 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  温和的协同催化剂促进高效的Baylis-Hillman反应及其在催化不对称合成中的应用

  摘要：

  三丁基膦与酚类的温和协同催化剂（例如（±）-1,1'-联-2-萘酚（BINOL）在THF中）促进了Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到α-亚甲基-β-羟基链烷酮。在有1,1'-联-2-萘酚存在下，该反应进行得比在没有它的情况下进行得快得多。的1项1 H NMR研究表明，1,1'-联-2-萘酚用作布朗斯台德酸来激活醛和偏振烯烃的羰基。通过使用三丁基膦与钙手性催化剂的协同催化剂来检查反应在催化不对称合成中的应用，以相当好的收率得到具有相当好的％ee的所需产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00125-8

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• The chalcogeno-Baylis-Hillman reaction: a new preparation of allylic alcohols from aldehydes and electron-deficient alkenes
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Shin-ichiro Tsujiyama、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83041-x

  日期：1998.9

  The chalcogeno-Baylis-Hillman reaction catalyzed by sulfides and selenides, the group 16 element compounds, in the presence of Lewis acids was developed. The reactions proceeded smoothly by the use of 1 equiv of TiCl4 to give the coupling products in moderate to good yields. Bis-chalcogenides and related compounds were investigated as a catalyst, and 1,5-diselenocyclooctane gave the best result owing

  在路易斯酸的存在下，开发了由硫化物和硒化物（第16组元素化合物）催化的硫属元素-Baylis-Hillman反应。通过使用1当量的TiCl 4使反应顺利进行，以中等至良好的产率得到偶联产物。研究了双硫族化物和相关化合物作为催化剂，由于阳离子中间体通过跨环相互作用而稳定，因此1,5-二硒代环辛烷的效果最佳。
• Stereocontrolled syntheses of hydroxylated tricyclic systems by a new annulation of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Charles M. Marson、David W.M. Benzies、Adrian D. Hobson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80982-0

  日期：1991.7

  Tricyclic keto-diols have been synthesised by a three-step annulation procedure in which hydroxyenones, prepared by the coupling of 2-cyclohexen-1-one with aldehydes, are diastereoselectively epoxidised and the syn-epoxides cyclised with tin(IV) chloride. Kinetic resolution of the hydroxyenones was achieved by enantiomeric epoxidation.

  三环酮二醇已通过三步环合程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制得的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。羟基烯酮的动力学拆分是通过对映体环氧化实现的。
• Convergent, stereocontrolled routes to hydroxylated tricyclic systems: a new annulation of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Charles M. Marson、David W. M. Benzies、Adrian D. Hobson、Harry Adams、Neil A. Bailey

  DOI：10.1039/c39900001516

  日期：——

  Tricyclic keto diols have been synthesised by a new, three-step annulation procedure in which hydroxyenones, prepared by the coupling of 2-cyclohexen-1-one with aldehydes, are diastereoselectively epoxidised and the syn-epoxides cyclised with tin(IV) chloride.

  三环酮二醇已通过新的三步环化程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制备的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。
• Asymmetric Morita−Baylis−Hillman Reactions Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja037705w

  日期：2003.10.1

  Chiral BINOL-derived Brønsted acids catalyze the enantioselective asymmetric Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction of cyclohexenone with aldehydes. The asymmetric MBH reaction requires 2-20 mol % of the chiral Brønsted acid 2e or 2f and triethylphosphine as the nucleophilic promoter. The reaction products are obtained in good yields (39-88%) and high enantioselectivities (67-96% ee). The Brønsted-acid-catalyzed

  手性 BINOL 衍生的布朗斯台德酸催化环己烯酮与醛的对映选择性不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。不对称 MBH 反应需要 2-20 mol% 的手性布朗斯台德酸 2e 或 2f 和三乙基膦作为亲核促进剂。以良好的产率 (39-88%) 和高对映选择性 (67-96% ee) 获得反应产物。布朗斯台德酸催化反应是环己烯酮与醛的高度对映选择性不对称 MBH 反应的第一个例子。