4,4-dimethyl-2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)oxazoline | 265137-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)oxazoline
• 英文别名: 5-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 265137-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RUMSGGUQDBKXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)oxazoline 以 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以11.9 g (75%)的产率得到5-氰基苯酞
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-CYANOPHTHALIDE

  摘要：

  一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，包括处理公式IV1的化合物，其中X为O或S; R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或者R1和R2一起形成一个C2-5烷基链，从而形成一个螺环; R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢，C1-6烷基，羧基或其前体基团，或者R3和R4一起形成一个C2-5烷基链，从而形成一个螺环; 通过脱水剂处理或者在X为S时，热解噻唑环或者用自由基引发剂（例如过氧化物或光）处理，形成5-氰基邻苯二甲酸酐，该中间体在制备抗抑郁药西酞普兰中使用。

  公开号：

  US20030013895A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)carbonyl]amino]-2-methyl-1-propanol 在 四氢呋喃 、 水 、 氨 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4,4-dimethyl-2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 5-cyanophthalide

  摘要：

  一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，包括将式IV的化合物进行处理：其中X为O或S；R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或者R1和R2共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或者R3和R4共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；使用脱水剂进行处理，或者在X为S时，进行热解噻唑环或使用自由基引发剂（如过氧化物或光）进行处理，从而形成5-氰基邻苯二甲酸酐。该化合物是制备抗抑郁药西酞普兰的重要中间体。

  公开号：

  US06911548B2

文献信息

• Process for the preparation of citalopram
  申请人：——

  公开号：US20040014997A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Preparation of citalopram comprises the steps of: (a) converting the compound of Formula (I) to a compound of Formula (II), wherein R in Formula (I) represents a C 2 to C 5 alkylene group which may be substituted or unsubstituted, and R 1 in the compounds of Formula (II) represents a carboxylic acid group or a salt or an ester thereof; and (b) converting the compound of Formula (II) to form citalopram or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a direct conversion of the compound of Formula (I) to citalopram 1

  西酞普兰的制备包括以下步骤：(a)将化合物式(I)转化为化合物式(II)，其中化合物式(I)中的R代表一个C2到C5的烷基基团，可以是取代或未取代的，而化合物式(II)中的R1代表一个羧酸基团或其盐或酯；以及(b)将化合物式(II)转化为西酞普兰或其药用可接受盐，或将化合物式(I)直接转化为西酞普兰。
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06365747B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The present invention relates to a method for the preparation of citalopram or any of its enantiomers and acid addition salts thereof comprising treatment of a compound of formula (IV), wherein X is O or S; R1-R2 are each independently selected from hydrogen and C1-6 alkyl, or R1 and R2 together form a C2-5 alkylene chain thereby forming a spiro-ring; R3 is selected from hydrogen and C1-6 alkyl, R4 is selected from hydrogen, C1-6 alkyl, a carboxy group or a precursor group therefore, or R3 and R4 together form a C2-5 alkylene chain thereby forming a spiro-ring, with a dehydration agent or alternatively where X is S, thermally cleavage of the thiazoline ring, or treatment in presence of a radical initiator, to form citalopram. The invention also relates to intermediates used in the new process for the preparation of citalopram, as well as citalopram prepared according to the new process.

  本发明涉及一种制备西酞普兰或其任一对映体及其酸盐的方法，包括处理化合物（IV）的步骤，其中X为O或S；R1-R2分别独立地选自氢和C1-6烷基，或者R1和R2共同形成一个C2-5烷基链从而形成一个螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或者R3和R4共同形成一个C2-5烷基链从而形成一个螺环，与脱水剂处理，或者在X为S时，热解噻唑环，或者在存在自由基引发剂的情况下处理，从而形成西酞普兰。本发明还涉及用于制备西酞普兰的新工艺中使用的中间体，以及根据新工艺制备的西酞普兰。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DU CITALOPRAM
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2000023431A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  The present invention relates to a method for the preparation of citalopram or any of its enantiomers and acid addition salts thereof comprising treatment of a compound of formula (IV), wherein X is O or S; R1 - R2 are each independently selected from hydrogen and C¿1-6? alkyl, or R?1 and R2¿ together form a C¿2-5? alkylene chain thereby forming a spiro-ring; R?3¿ is selected from hydrogen and C¿1-6? alkyl, R?4¿ is selected from hydrogen, C¿1-6? alkyl, a carboxy group or a precursor group therefore, or R?3 and R4¿ together form a C¿2-5? alkylene chain thereby forming a spiro-ring, with a dehydration agent or alternatively where X is S, thermally cleavage of the thiazoline ring, or treatment in presence of a radical initiator, to form citalopram. The invention also relates to intermediates used in the new process for the preparation of citalopram, as well as citalopram prepared according to the new process.

  本发明涉及一种制备西酞普兰或其任何对映体及其酸盐的方法，包括将式（IV）的化合物处理，其中X为O或S；R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或R1和R2一起形成一个C2-5烷基链，从而形成螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或R3和R4一起形成一个C2-5烷基链，从而形成螺环。使用脱水剂处理或者在X为S的情况下，进行热解开环或者在自由基引发剂的存在下处理，以形成西酞普兰。本发明还涉及用于制备西酞普兰的新工艺中使用的中间体，以及根据新工艺制备的西酞普兰。
• Method for the preparation of 5-cyanophthalide
  申请人：Petersen Hans

  公开号：US06911548B2

  公开（公告）日：2005-06-28

  A method for the preparation of 5-cyanophthalide comprising treatment of a compound of formula IV wherein X is O or S; R 1 -R 2 are each independently selected from hydrogen and C 1-6 alkyl, or R 1 and R 2 together form a C 2-5 alkylene chain thereby forming a spiro-ring; R 3 is selected from hydrogen and C 1-6 alkyl, R 4 is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, a carboxy group or a precursor group therefore, or R 3 and R 4 together form a C 2-5 alkylene chain thereby forming a spiro-ring; with a dehydration agent or alternatively where X is S, thermally cleavage of the thiazoline ring or treatment with a radical initiator, such as peroxide or with light, to form 5-cyanophthalide, which is an important intermediate used in the preparation of the antidepressant drug citalopram.

  一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，包括将式IV的化合物进行处理：其中X为O或S；R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或者R1和R2共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或者R3和R4共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；使用脱水剂进行处理，或者在X为S时，进行热解噻唑环或使用自由基引发剂（如过氧化物或光）进行处理，从而形成5-氰基邻苯二甲酸酐。该化合物是制备抗抑郁药西酞普兰的重要中间体。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1123284B1

  公开（公告）日：2003-01-08