2-cyclohexen-1-yl diazoacetate | 123826-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-yl diazoacetate
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl 2-diazoacetate
• CAS: 123826-91-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: BSVKBVDQXMONBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexen-1-yl diazoacetate 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLIVE, DERRICK L. J.;DAIGNEAULT, SYLVAIN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3801-3814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 、 2-环己烯醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 生成 2-cyclohexen-1-yl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  自由基开环的合成应用：环丙基甲基自由基的使用

  摘要：

  环状烯丙基醇的环丙烷化，然后进行自由基脱氧，通过环丙基甲基系统的周边开环，导致烷基取代的环烯烃（方案1）；烷基本身可以被取代（在环丙烷化阶段），可以使用烯丙基醇的合成等价物，整个过程以可预测的立体化学和区域化学发生。

  DOI：

  10.1039/c39890000332

文献信息

• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。
• Soluble Polymer-Supported Ruthenium Porphyrin Catalysts for Epoxidation, Cyclopropanation, and Aziridination of Alkenes
  作者：Jun-Long Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol0259138

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Attachment of poly(ethylene glycol) (PEG) to ruthenium porphyrin via a covalent etheric bond gives soluble polymer-supported ruthenium catalysts 3-5. These catalysts exhibit high reactivity and selectivity toward alkene epoxidation with 2,6-dichloropyridine N-oxide and alkene cyclopropanation with diazo compounds. The application of these catalysts in the synthesis of unstable

  [反应：见正文]聚乙二醇（PEG）通过共价醚键连接到钌卟啉上，得到了可溶性聚合物负载的钌催化剂3-5。这些催化剂对用2，6-二氯吡啶N-氧化物进行的烯烃环氧化和用重氮化合物进行的烯烃环丙烷化表现出高反应性和选择性。已经证明了这些催化剂在不稳定有机化合物的合成中的应用。
• Synthesis of bicyclo[3.2.2]nonadienones via enantioselective cyclopropanation of racemic cyclohexen-3-yl diazoacetate
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Patrice Nury

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00105-2

  日期：2002.4

  Optically active (1S,5R)-(+)-3-azabicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one (+)-7 was synthesized via enantioselective intramolecular cyclopropanation of racemic cyclohexen-3-yl diazoacetate 10 in the presence of [Rh2((2S)-meox}4] catalyst. The cyclopropanation product (−)-9 was converted to the azide 8, which underwent successive Curtius and 3-aza-Cope rearrangements to afford 18, which was reduced to the bicyclic

  通过外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性分子内环丙烷化合成了旋光的（1 S，5 R）-（+）-3-氮杂双环[3.2.2] non-6-en-2-one（+）- 7 10在的[Rh存在2 - （（2小号）-meox} 4 ]催化剂的环丙烷化产物（ - ） - 9转化为叠氮化物8，其进行连续Curtius重和3-氮杂-科普重排反应，得到18，将其还原为双环one庚酮（+）- 7。得到基于SEM保护的烯醇醚20的Cope重排的类似序列（1 S，5 R）-双环[3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 22。
• 一种γ-丁内酯并异恶唑啉双环骨架化合物的 制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112028907B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及一种γ‑丁内酯并异恶唑啉双环骨架化合物的制备方法，将重氮化合物和亚硝酸脂类化合物在有机溶剂中于25‑80℃下反应，反应完全后得到γ‑丁内酯并恶唑啉双环骨架化合物。本发明的制备方法具有原料来源丰富、反应底物普适性广、操作简便等优点。
• Doyle, Michael P.; Dyatkin, Alexey B.; Autry, Christopher L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 619 - 622
  作者：Doyle, Michael P.、Dyatkin, Alexey B.、Autry, Christopher L.

  DOI：——

  日期：——