2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole | 111536-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-oxazoline；2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 111536-51-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: DBNVOCOZBVJNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  554.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3,5-Dichloro-2,6-bis(methoxymethoxy)-4-methylbenzoyl]-3-(3-methylbut-2-enyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成SB87-Cl和害虫酮，新型生物活性二苯甲酮天然产物

  摘要：

  SB87-Cl 1（一种睾丸激素5α-还原酶的抑制剂）和pastealone 2对MRSA（MIC = 37 ng / mL）和VRE（MIC = 78 ng / mL）表现出有效的抗菌活性，是新型的生物活性二苯甲酮天然产物。1和2的总合成已成功完成。共用合成前体18的1和2，已成功的偶联获得8与12。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.063
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙烯基叠氮化物。第9部分。通过分子内的氮杂-Wittig反应合成异喹诺酮生物碱硅胺

  摘要：

  异喹诺酮生物碱siamine（1）是通过3,5-二苄氧基苯甲酸（2）通过将分子内aza-Wittig反应作为关键步骤的途径合成的。由苯甲酸（2）通过二氢-恶唑法制得的苯甲醛（5）转化为叠氮化乙烯基酯（6）和（7），在用亚磷酸三乙酯处理后得到异喹诺酮（8）和1 -乙氧基异喹啉（9）。合成由异喹啉-3-基酯（转化完成9）插入相应的3-甲基异喹啉（12），用三溴化硼将其完全脱烷基，得到siamine（1）。

  DOI：

  10.1039/p19870001395

文献信息

• Phenylglycine derivatives useful for treating disorders of the central
  申请人：Eli Lilly and Company Limited

  公开号：US05863947A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  A pharmaceutical compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, R.sup.2 is hydrogen, carboxy, tetrazolyl, --SO.sub.2 H, --SO.sub.3 H, --OSO.sub.3 H, --CONHOH, or --P(OH)OR', --PO(OH)OR', --OP(OH)OR' or --OPO(OH)OR' where R' is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl or aryl C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy, and R.sup.4 is fluoro, trifluoromethyl, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.1-6 alkylthio, heteroaryl, optionally substituted aryl, optionally substituted aryl C.sub.1-6 alkyl, optionally substituted aryl C.sub.2-6 alkenyl, optionally substituted aryl C.sub.2-6 alkynyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted aryl C.sub.1-6 alkoxy, optionally substituted arylthio, optionally substituted aryl C.sub.1-6 alkylthio or --CONR"R'", --SO.sub.2 NR"R"", --NR"R'", --OCONR"R"' or --SONR"R'" where R" and R'" are each hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or aryl C.sub.1-6 alkyl, or R" and R'" together form a C.sub.3-7 alkylene ring; provided that (i) R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are not all hydrogen,and (ii) when R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen and R.sup.1 is hydroxy, R.sup.4 is not fluoro; or a salt or ester thereof.

  一种化学药物化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢、羟基或C.sub.1-6烷氧基，R.sup.2为氢、羧基、四唑基、--SO.sub.2 H、--SO.sub.3 H、--OSO.sub.3 H、--CONHOH或--P(OH)OR'、--PO(OH)OR'、--OP(OH)OR'或--OPO(OH)OR'，其中R'为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基或芳基C.sub.1-6烷基，R.sup.3为氢、羟基或C.sub.1-4烷氧基，R.sup.4为氟、三氟甲基、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、C.sub.1-6烷硫基、杂环芳基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基C.sub.1-6烷基、可选择取代的芳基C.sub.2-6烯基、可选择取代的芳基C.sub.2-6炔基、可选择取代的芳基氧基、可选择取代的芳基C.sub.1-6烷氧基、可选择取代的芳基硫基、可选择取代的芳基C.sub.1-6烷硫基或--CONR"R'"、--SO.sub.2 NR"R""、--NR"R'"、--OCONR"R"'或--SONR"R'"，其中R"和R'"分别为氢、C.sub.1-6烷基或芳基C.sub.1-6烷基，或R"和R'"共同形成一个C.sub.3-7烷基环；但前提是(i) R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不全为氢，以及(ii) 当R.sup.2和R.sup.3为氢且R.sup.1为羟基时，R.sup.4不是氟；或其盐或酯。
• Derivatives of phenylglycine and use thereof as pharmaceuticals
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0807621A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  A pharmaceutical compound of the formula: in which R1 is hydrogen, hydroxy or C1-6 alkoxy, R2 is hydrogen, carboxy, tetrazolyl, -SO2H, -SO3H, -OSO3H, -CONHOH, or -P(OH)OR', -PO(OH)OR', -OP(OH)OR' or -OPO(OH)OR' where R' is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or aryl C1-6 alkyl, R3 is hydrogen, hydroxy or C1-4 alkoxy, and R4 is fluoro, trifluoromethyl, nitro, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkylthio, heteroaryl, optionally substituted aryl, optionally substituted aryl C1-6 alkyl, optionally substituted aryl C2-6 alkenyl, optionally substituted aryl C2-6 alkynyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted aryl C1-6 alkoxy, optionally substituted arylthio, optionally substituted aryl C1-6 alkylthio or -CONR''R''', -SO2NR''R''', -NR''R''', -OCONR''R''' or -SONR''R''' where R'' and R''' are each hydrogen, C1-6 alkyl or aryl C1-6 alkyl, or R'' and R''' together form a C3-7 alkylene ring; provided that (i) R1, R2 and R3 are not all hydrogen,and (ii) when R2 and R3 are hydrogen and R1 is hydroxy, R4 is not fluoro; or a salt or ester thereof.

  一种药物化合物的化学式为：其中R1为氢，羟基或C1-6烷氧基，R2为氢，羧基，四唑基，-SO2H，-SO3H，-OSO3H，-CONHOH或-P（OH）OR'，-PO（OH）OR'，-OP（OH）OR'或-OPO（OH）OR'，其中R'为氢，C1-6烷基，C2-6烯基或芳基C1-6烷基，R3为氢，羟基或C1-4烷氧基，R4为氟，三氟甲基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷基硫，杂环芳基，可选地取代的芳基，可选地取代的芳基C1-6烷基，可选地取代的芳基C2-6烯基，可选地取代的芳基C2-6炔基，可选地取代的芳氧基，可选地取代的芳基C1-6烷氧基，可选地取代的芳基硫，可选地取代的芳基C1-6烷基硫或-CONR''R'''，-SO2NR''R'''，-NR''R'''，-OCONR''R'''或-SONR''R'''，其中R''和R'''各自为氢，C1-6烷基或芳基C1-6烷基，或R''和R'''共同形成C3-7烷基环；前提是（i）R1，R2和R3不全为氢，（ii）当R2和R3为氢且R1为羟基时，R4不为氟；或其盐或酯。
• KENNEDY, MICHAEL;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W.;VAQUERO, JUAN J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1395-1398
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.、VAQUERO, JUAN J.

  DOI：——

  日期：——
• US5863947A
  申请人：——

  公开号：US5863947A

  公开（公告）日：1999-01-26
• The first total synthesis of SB87-Cl and pestalone, novel bioactive benzophenone natural products
  作者：Daisuke Iijima、Daisuke Tanaka、Motoko Hamada、Takahisa Ogamino、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.063

  日期：2004.7

  SB87-Cl 1, an inhibitor of testosterone-5α-reductase, and pestalone 2 exhibiting effective antimicrobial activity against MRSA (MIC = 37 ng/mL) and VRE (MIC = 78 ng/mL), were novel bioactive benzophenone natural products. Total synthesis of 1 and 2 has been successfully accomplished. The common synthetic precursor 18 of 1 and 2, was successfully obtained by the coupling of 8 with 12.

  SB87-Cl 1（一种睾丸激素5α-还原酶的抑制剂）和pastealone 2对MRSA（MIC = 37 ng / mL）和VRE（MIC = 78 ng / mL）表现出有效的抗菌活性，是新型的生物活性二苯甲酮天然产物。1和2的总合成已成功完成。共用合成前体18的1和2，已成功的偶联获得8与12。