1-decyl-2,3-dimethyl-imidazolium; iodide | 97526-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-decyl-2,3-dimethyl-imidazolium; iodide
• 英文别名: 1-Decyl-2,3-dimethyl-imidazolium; Jodid；1-Decyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;iodide；1-decyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 97526-64-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₂*I
• 分子量: 364.313
• InChiKey: IRCUMRUCKSNAIM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decyl-2,3-dimethyl-imidazolium; iodide 、 9-蒽甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 192.0h， 以61%的产率得到3-decyl-1-methyl-2-{[10-oxoanthracen-9(10H)-ylidene]methyl}-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新的杂亚芳基-9（10H）-蒽酮衍生物的合成及其生物学评价。

  摘要：

  由1,2-二甲基-3-烷基咪唑鎓盐（2）与9-蒽甲醛反应合成了新的杂亚芳基-9（10H）-蒽酮衍生物（1）。阴离子与磺基琥珀酸二辛酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂进行离子交换导致了其他衍生物的制备。在人卵巢癌（A2780）和结直肠癌（HCT116）癌细胞系以及正常人原代成纤维细胞中评估了该化合物的抗增殖作用。化合物1的抗增殖作用与在R位置具有癸基的化合物（1c和3c）的咪唑鎓取代模式有关，在所有细胞系中均显示出最高的细胞毒活性，而与抗衡离子无关。化合物1b和1c分别通过被动或主动转运来内化A2780癌细胞，通过外在凋亡（1b）或内在凋亡和肿瘤（1c）诱导A2780细胞死亡。两种化合物在细胞质中的定位，加上不存在活性氧（ROS）的诱导，表明毒性机制可能与目前用于化疗的其他蒽环类抗生素不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103849
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 1-碘癸烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-decyl-2,3-dimethyl-imidazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  新的杂亚芳基-9（10H）-蒽酮衍生物的合成及其生物学评价。

  摘要：

  由1,2-二甲基-3-烷基咪唑鎓盐（2）与9-蒽甲醛反应合成了新的杂亚芳基-9（10H）-蒽酮衍生物（1）。阴离子与磺基琥珀酸二辛酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂进行离子交换导致了其他衍生物的制备。在人卵巢癌（A2780）和结直肠癌（HCT116）癌细胞系以及正常人原代成纤维细胞中评估了该化合物的抗增殖作用。化合物1的抗增殖作用与在R位置具有癸基的化合物（1c和3c）的咪唑鎓取代模式有关，在所有细胞系中均显示出最高的细胞毒活性，而与抗衡离子无关。化合物1b和1c分别通过被动或主动转运来内化A2780癌细胞，通过外在凋亡（1b）或内在凋亡和肿瘤（1c）诱导A2780细胞死亡。两种化合物在细胞质中的定位，加上不存在活性氧（ROS）的诱导，表明毒性机制可能与目前用于化疗的其他蒽环类抗生素不同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103849

文献信息

• Imidazolium and Imidazolinium Salts as Topical Antiseptics
  作者：E. R. Shepard、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01202a009

  日期：1947.10
• US3931129A
  申请人：——

  公开号：US3931129A

  公开（公告）日：1976-01-06