5-(3-methoxyphenyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole | 1333127-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)-1,2-dimethylimidazole；5-(3-methoxyphenyl)-1,2-dimethylimidazole
• CAS: 1333127-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: JSSJAPOKRLTWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 3-氯苯甲醚 在 C₂₀H₁₈ClN₃OPd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-1,2-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  XYC-1型不对称配体配体支持的钯基催化剂：咪唑的C5丙烯酸化和利用咪唑基-赫克反应合成辛酸

  摘要：

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过

  DOI：

  10.1002/ejic.202000211

文献信息

• A tridentate CNO-donor palladium(II) complex as efficient catalyst for direct C―H arylation: Application in preparation of imidazole-based push-pull chromophores
  作者：Hui-Hong Li、Ratnava Maitra、Ya-Ting Kuo、Jie-Hong Chen、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/aoc.3956

  日期：2018.1

  A series of imidazolium chlorides for the formation of tridentate CNO‐donor palladium(II) complexes featuring N‐heterocyclic carbene moieties have been developed from cheap and readily available starting materials with high yields. Their palladium complexes were prepared by reactions between the ligand precursors and PdCl2 using K2CO3 as base in pyridine with reasonable yields. These air‐stable metal

  已经开发出了一系列廉价的易得原料，并以高收率开发了一系列咪唑氯化物，用于形成三齿CNO-供体钯（II）配合物，这些配合物具有N-杂环卡宾部分。他们的钯配合物是通过在吡啶中使用K 2 CO 3作为碱，通过配体前体与PdCl 2之间的反应制备的，并具有合理的收率。使用1 H NMR和13 C 11 H NMR光谱和元素分析。进行了异核多键相关实验，以鉴定这些化合物的关键NMR信号。还通过单晶X射线衍射分析确定了两种配合物的结构。这些配合物中的一种已成功应用于杂环化合物与芳基溴化物之间的直接C–H功能化反应中，产生了优异的偶联产物收率。偶联反应是可扩展的，允许仅2mol％的Pd负载获得几克偶联产物。开发的催化剂系统可以直接大规模制备多个推挽生色团。研究了这些发色团基于紫外可见光谱和荧光光谱的光物理性质。这些生色团观察到具有中等量子效率的深蓝色光致发光和扭曲的分子内电荷转移激发态。进行密度泛函
• Direct C5-Arylation Reaction between Imidazoles and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Complexes with Phosphines and N-Heterocyclic Carbenes
  作者：P. Vijaya Kumar、Wu-Shien Lin、Jiun-Shian Shen、Debkumar Nandi、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om200490k

  日期：2011.10.10

  Palladium(II) acetate complexes bearing phosphines and carbene ligands, Pd(L)(PR3)(OAc)2 (1a, R = Ph; 1b, R = Cy; L = 1,3-dibenzylimidazol-2-ylidene), were prepared by salt metathesis reactions of their chloro complexes with AgOAc in good yields. The electron-rich 1b was efficient in catalyzing C-5 direct arylation of imidazoles with aryl halides. Most significantly, the catalytic system allows a range

  带有膦和卡宾配体的钯钯（II）配合物Pd（L）（PR 3）（OAc）2（1a，R = Ph; 1b，R = Cy; L = 1,3-二苄基咪唑-2-亚烷基），通过氯络合物与AgOAc的盐复分解反应以高收率制备了这些化合物。富电子1b在催化咪唑与芳基卤化物的C-5直接芳基化方面非常有效。最重要的是，催化系统允许使用多种芳基氯作为底物。微波辐射可有效促进反应，仅2小时即可获得良好的收率。结合经典的C–C键形成反应方法，成功地从1,4-二氯苯和1-溴-4-氯苯中获得了具有联芳基和苯乙烯基亚基的新型咪唑衍生物。
• Sterically Encumbered Tetraarylimidazolium Carbene Pd-PEPPSI Complexes: Highly Efficient Direct Arylation of Imidazoles with Aryl Bromides under Aerobic Conditions
  作者：Xu-Xian He、Yinwu Li、Bei-Bei Ma、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00391

  日期：2016.8.22

  A series of sterically encumbered tetraarylimidazolium carbene Pd-PEPPSI complexes were conveniently prepared and fully characterized. These sterically encumbered Pd-PEPPSI complexes act as active precatalysts for the direct arylation of imidazoles with aryl bromides under aerobic conditions. The catalytic performance of Pd-PEPPSI complexes in cross-coupling processes is investigated. Under the optimal protocols, the cross-coupling reactions regioselectively produced C5-arylation products in moderate to excellent yields, which could tolerate a wide range of functional aryl bromides.