9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-propylcarbazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD14711162
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PNXSWKKZPAEHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-propyl-N-(piperidin-4-ylmethyl)-9H-carbazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] T-TYPE CALCIUM CHANNEL MODULATOR AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE CANAL CALCIQUE DE TYPE T, ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  本发明提供了T型钙离子通道调节剂及其制备和使用的方法。在某些实施例中，该发明的化合物为公式（I）所示：其中R1选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基和环烷基等组成的群体；X选自亚甲基，-C（=0）-[NR4]a-，-C（=S）-和-S（=0）b等组成的群体；R2选自杂环烷基和杂环芳基等组成的群体；R3选自烷基，烯基，聚醚，烷氧基，环烷基，-NR5R6，-C（=0）NR5R6，-C（=0）ORa（其中Ra为烷基，通常为C1-C8烷基，常为C2-C6烷基，在一个特定实施例中，Ra为叔丁基）和-S02NR5R6等组成的群体；R4为氢，烷基或氮保护基；R5和R6各自独立地选自氢和烷基等组成的群体；a为0或1；b为1或2；n为1至3；m为0至1。

  公开号：

  WO2016073160A1
• 作为产物：
  描述：

  3-咔唑羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-propyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现咔唑羧酰胺作为新型RORγt反向激动剂

  摘要：

  使用支架杂交策略，发现了一系列新的咔唑羧酰胺作为有效的RORγt反向激动剂。对杂合酰胺3a的酰胺连接基，咔唑环和芳基砜部分进行构效关系研究，从而鉴定出了有效的RORγt反向激动剂。在FRET分析中发现化合物6c具有良好的RORγt活性，IC 50为58.5 nM，在小鼠Th17细胞分化试验中具有合理的抑制活性（在0.3μM时抑制率为58.8％）。讨论了咔唑羧酰胺在RORγt配体结合域中的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.050

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2014153043A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：US20160024083A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是各种类似于咔唑的化合物（如吡啶吲哚和吡咯二吡啶化合物），可以用于有选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。同时，还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，包括向被诊断为或怀疑患有AR阳性或阴性癌症的患者施用有效量的咔唑和类咔唑化合物。