(E)-4-cinnamyl-2,6-dimethylphenol | 69299-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-cinnamyl-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 69299-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NNBFPAUXHPHWNM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  381.8±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cinnamyl-2,6-dimethylphenol 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2,6-dimethyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下在低温下串联1,6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排：一种螺[4.5]环己二酮的方法

  摘要：

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00677b
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-4-cinnamyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Cinnamylidene-2,5-cyclohexadien-1-ones

  摘要：

  氢化铝锂（LAH）还原 4′-羟基查耳酮，然后脱水，得到 4-亚肉桂基-2,5-环己二烯-1-酮，收率为 19-42%。用 LAH 还原 4′-乙酰氧基查耳酮也能得到同样的产物，而且产率有所提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3612

文献信息

• Hydrazone–Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Cinnamyloxyphenylboronic Acid Pinacol Esters
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Taichi Abe、Taketo Kogure、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/jo501235w

  日期：2014.7.18

  Allylic arylation of cinnamyloxyphenylboronic acid pinacol esters 3, which have arylboronic acid moiety and allylic ether moiety, using a hydrazone 1d–Pd(OAc)2 system proceeded and gave the corresponding 1,3-diarylpropene derivatives 4 with a phenolic hydroxyl group via a selective coupling reaction of the π-allyl intermediate to the boron-substituted position of the leaving group.

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。
• High-Yield Ruthenium-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Allylation Reactions Using Dicationic RuIV Catalysts
  作者：Ignacio Fernández、René Hermatschweiler、Frank Breher、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/anie.200600447

  日期：2006.9.25
• KUROSAWA K.; HASHIBA A.; TAKAHASHI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 12, 3612-3615
  作者：KUROSAWA K.、 HASHIBA A.、 TAKAHASHI H.

  DOI：——

  日期：——
• US3959489A
  申请人：——

  公开号：US3959489A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement at low temperature under metal-free conditions: an approach to spiro[4.5]cyclohexadienones
  作者：Zhenbo Yuan、Kuo Gai、Youzhi Wu、Jie Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c7cc00677b

  日期：——

  A tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement for the synthesis of spiro[4.5]cyclohexadienones at low temperature under metal-free conditions is reported.

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。