(E)-2,6-dimethyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone | 69312-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 69312-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: MSRNFBGZRCTMBD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone 、 4-(2-furyl)-5H-[1,2,3]-oxathiazole-2,2-dioxide 在 三乙烯二胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4-(2-(furan-2-yl)-6-phenylpyridin-4-yl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  1,6-乙烯基对醌甲基丙烯酸与环状氨基磺酸亚胺的加成：获得4-羟基芳基-2,6-二芳基吡啶。

  摘要：

  由DABCO促进的乙烯基/二烯基取代的对醌甲基化物与一束环状磺酰胺亚胺作为2C1N合成子的简单有效的一锅区域选择性1,6-加成消除-6π-氮杂-电环化-芳构化反应第一次在露天气氛中报道。上述CC和CN键的形成方法提供了良好的产率，高产率的宽范围的对称和不对称的2,4,6-三取代的吡啶在C4位上具有空间位阻酚部分，具有广泛的底物范围。这种多米诺骨牌[3 + 3]环化反应在无金属条件下产生了几种兼容的功能。最后，已经证明了吡啶衍生物的大规模合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02708d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cinnamyl-2,6-dimethylphenol 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2,6-dimethyl-4-(3-phenylallylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下在低温下串联1,6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排：一种螺[4.5]环己二酮的方法

  摘要：

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00677b

文献信息

• Synthesis of 4-Cinnamylidene-2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Kazu Kurosawa、Atsuko Hashiba、Hirobumi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.3612

  日期：1978.12

  Lithium aluminium hydride (LAH) reduction of 4′-hydroxychalcones, followed by dehydration, yielded 4-cinnamylidene-2,5-cyclohexadien-1-ones in 19–42% yields. The LAH reduction of 4′-acetoxychalcones also gave the same products in improved yields.

  氢化铝锂（LAH）还原 4′-羟基查耳酮，然后脱水，得到 4-亚肉桂基-2,5-环己二烯-1-酮，收率为 19-42%。用 LAH 还原 4′-乙酰氧基查耳酮也能得到同样的产物，而且产率有所提高。
• KUROSAWA K.; HASHIBA A.; TAKAHASHI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 12, 3612-3615
  作者：KUROSAWA K.、 HASHIBA A.、 TAKAHASHI H.

  DOI：——

  日期：——