5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylthiazol-4-yl)thiazole | 1616428-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylthiazol-4-yl)thiazole
• 英文别名: 5-methyl-4,4’-bi-(2-phenyl)-thiazole
• CAS: 1616428-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S₂
• 分子量: 334.466
• InChiKey: WTKBIKTUBIWIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylthiazol-4-yl)thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic–fluorescent–plasmonic nanomaterials: towards integrated three-component photoactive hybrid nanosystems

  摘要：

  用接枝荧光和光致变色衍生物功能化的硅包覆金纳米棒被合成，并展示了等离子体、光致变色和荧光性质之间的交叉耦合相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02179g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-methyl-2-phenyl-4-(2-phenylthiazol-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Photochromic–fluorescent–plasmonic nanomaterials: towards integrated three-component photoactive hybrid nanosystems

  摘要：

  用接枝荧光和光致变色衍生物功能化的硅包覆金纳米棒被合成，并展示了等离子体、光致变色和荧光性质之间的交叉耦合相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02179g

文献信息

• Synthesis and Photochromism of Chloro- and <i>tert</i> -Butyl-Functionalized Terarylene Derivatives for Surface Deposition
  作者：Jan Patrick Dela Cruz Calupitan、Olivier Galangau、Olivier Guillermet、Roland Coratger、Takuya Nakashima、Gwénaël Rapenne、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/ejoc.201601657

  日期：2017.5.3

  control molecule–surface and molecule–molecule interactions to avoid molecular diffusion on the surface and to prevent the aggregation of molecules, respectively. In this context, we present the synthesis and photochromism of terarylene derivatives with tert-butyl and chloride groups. We show that these groups preserve the photochemical and switching properties of the molecules. DFT calculations on

  在电子器件的极小型化领域，需要通过扫描隧道显微镜（STM）在单分子水平上研究候选分子。这需要具有特定功能化的分子来控制分子 - 表面和分子 - 分子相互作用，以避免分子在表面扩散并防止分子聚集。在此背景下，我们介绍了具有叔丁基和氯基团的四亚芳基衍生物的合成和光致变色。我们表明这些基团保留了分子的光化学和开关特性。分子构象的 DFT 计算预测真空沉积过程中存在几种构象。
• Tuning the photochemical ring-closing reaction efficiency in diarylethene-based photoswitches through engineering of internal charge transfer
  作者：Nicolò Baggi、Anne Léaustic、Yang Zhou、Rémi Métivier、François Maurel、Pei Yu

  DOI：10.1039/d3cp00048f

  日期：——

  cyclization quantum yield and the CT character of the switch. More precisely, almost linear relationships were established between the ring-closing quantum yield and (i) the electron density variation accompanying the S0 → S1 transition and (ii) the percentage of LUMO on the reactive carbon atoms. Such a correlation was rationalized by a joint spectroscopic analysis and theoretical modelling of both ground

  光化学量子产率是光开关的关键特性之一，其调谐具有挑战性。为了在流行的基于二芳基乙烯的开关中解决这个问题，我们探索了使用内部电荷转移 (CT)（一种易于控制的参数）来有效调制光环化量子产率的可能性。为此，设计了具有不同CT特性但具有相同光致变色核的同质三芳基化合物家族，二芳基乙烯的一个子类，并对其光致变色性能进行了充分研究。在环化量子产率和开关的 CT 特性之间发现了明显的相关性。更准确地说，在闭环量子产率和 (i) 伴随 S 0的电子密度变化之间建立了几乎线性的关系→ S 1跃迁和 (ii) LUMO 在活性碳原子上的百分比。这种相关性通过基态和第一激发态的联合光谱分析和理论建模合理化，引入了“早期”或“晚期”光致变色的概念。令人鼓舞的是，当应用于文献中报道的其他一些基于二芳基乙烯的开关时，这种潜在的预测模型似乎也具有相关性。